methyl 2,3,4-tri-O-allyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside | 120026-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-allyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-3,4,5-tris(prop-2-enoxy)-6-(trityloxymethyl)oxane
• CAS: 120026-82-6
• 化学式: C₃₅H₄₀O₆
• 分子量: 556.699
• InChiKey: JKNHPYGKBQHZQD-RUOAZZEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-allyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside 在 草酰氯 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-allyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-dipolar additions in 4-O-allyl pyranoside 6-nitrones: An approach to chiral pyrano-pyrans and pyrano-oxepans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88914-5
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-allyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-dipolar additions in 4-O-allyl pyranoside 6-nitrones: An approach to chiral pyrano-pyrans and pyrano-oxepans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88914-5

文献信息

• New branched amino acids for high affinity dendrimeric DC-SIGN ligands
  作者：Laurent Cattiaux、Vanessa Porkolab、Franck Fieschi、Jean-Maurice Mallet

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.12.036

  日期：2018.3

  A branched amino acid was synthesized from methyl glucopyranoside; this amino acid presents three amino groups protected by Fmoc and one acid group and can be used in classic peptide synthesis. In parallel, similar azido terminated blocks were synthesized. Successive coupling reaction and deprotection afforded dendrimers with up to 27 azido functional groups. As an example of application, d-mannose

  由甲基吡喃葡萄糖苷合成一个支链氨基酸。该氨基酸具有三个受Fmoc保护的氨基和一个酸性基团，可用于经典的肽合成中。并行地，合成了类似的叠氮基终止的嵌段。 连续的偶联反应和脱保护得到具有最多27个叠氮基官能团的树枝状聚合物。作为应用的实例，通过CuAAC偶联将d-甘露糖残基和l-岩藻糖残基连接，并使用SPR竞争测定法评估所得糖树状聚合物与DC-SIGN的相互作用。
• Bessodes, Michel; Komiotis, Dimitri; Antonakis, Kostas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 41 - 45
  作者：Bessodes, Michel、Komiotis, Dimitri、Antonakis, Kostas

  DOI：——

  日期：——
• BESSODES, MICHEL;KOMIOTIS, DIMITRI;ANTONAKIS, KOSTAS, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 41-45
  作者：BESSODES, MICHEL、KOMIOTIS, DIMITRI、ANTONAKIS, KOSTAS

  DOI：——

  日期：——
• COLLINS, P. M.;ASHWOOD, M. S.;EDER, H.;WRIGHT, S. H. B.;KENNEDY, D. J., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 2055-2058
  作者：COLLINS, P. M.、ASHWOOD, M. S.、EDER, H.、WRIGHT, S. H. B.、KENNEDY, D. J.

  DOI：——

  日期：——