ethyl 3-hydroxy-1,5-dimethyl-2-oxoindoline-3-carboxylate | 1373442-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-1,5-dimethyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
• CAS: 1373442-19-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: LUZQJRURUARSDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到ethyl 3-hydroxy-1,5-dimethyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Visible light mediated aerobic oxidative hydroxylation of 2-oxindole-3-carboxylate esters: an alternative approach to 3-hydroxy-2-oxindoles

  摘要：

  本文描述了一种便利的氧化氢化合成3-取代吲哚酮的方法，在温和的反应条件下完成。该过程通过在可见光照射下在光催化剂的存在下激活空气中的分子氧来实现。所需产物的产率高达89％，无需添加碱或化学氧化剂。

  DOI：

  10.1515/hc-2019-0114

文献信息

• Phenyliodine Bis(trifluoroacetate)-Mediated Oxidative C–C Bond Formation: Synthesis of 3-Hydroxy-2-oxindoles and Spirooxindoles from Anilides
  作者：Junwei Wang、Yucheng Yuan、Rui Xiong、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol300418h

  日期：2012.5.4

  The reaction of phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) with a series of anilides 1 (E = CO2Et) In CF3CH2OH was found to give 3-hydroxy-2-oxindole derivatives 2, while that with various anilides 1' (E = CON(R-4)Ar) afforded the C-2-symmetric or unsymmetric spirooxindoles 3. These processes feature a metal-free oxidative C(sp(2))-C(sp(3)) bond formation, followed by oxidative hydroxylation or spirocyclization.