2-[(5S)-5-methyl-2-oxooxolan-3-yl]acetic acid | 1126-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-[(5S)-5-methyl-2-oxooxolan-3-yl]acetic acid
• CAS: 1126-33-6；135736-52-6；135736-53-7
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: AHQYOBHFBWDIFT-ROLXFIACSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 沸点：
  381.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(5S)-5-methyl-2-oxooxolan-3-yl]acetic acid 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 生成 (S)-3-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific preparation of the lactone fragment of murisolin

  摘要：

  Both enantiomers (R) and (S) of the functionalized unsaturated gamma-lactone moiety of the acetogenin murisolin have been enantiospecifically synthezised from L and D-glutamic acid respectively.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82115-1
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-methyl-3-prop-2-enyloxolan-2-one 在 ruthenium trichloride 高碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-[(5S)-5-methyl-2-oxooxolan-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific preparation of the lactone fragment of murisolin

  摘要：

  Both enantiomers (R) and (S) of the functionalized unsaturated gamma-lactone moiety of the acetogenin murisolin have been enantiospecifically synthezised from L and D-glutamic acid respectively.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82115-1