[(1S,3R,5S,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-5-hydroxy-3,7-dimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate | 118682-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,3R,5S,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-5-hydroxy-3,7-dimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate
• CAS: 118682-50-1
• 化学式: C₃₀H₅₂O₆Si
• 分子量: 536.825
• InChiKey: UABATHAMIHZTEB-MMNZLFKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3R,5S,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-5-hydroxy-3,7-dimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate 在 伯吉斯试剂 作用下， 以62%的产率得到6(R)-[2- [1,2,6,7,8,8a(R)-六氢-2(S),6(R)-二甲基-8(S)-[[2(S)- 甲基丁酰基]氧基] -1(S)-萘基]乙基] -3,4,5,6-四氢-4(R)-[(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基] -2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Remote diastereoselection in the asymmetric total synthesis of mevinolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00189a037
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Methyl-butyric acid (1S,3R,5S,7S,8S,8aR)-8-{2-[(2R,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl}-3,7-dimethyl-5-trimethylsilanyloxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到[(1S,3R,5S,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-5-hydroxy-3,7-dimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Remote diastereoselection in the asymmetric total synthesis of mevinolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00189a037