3-(4-methoxyphenyl)-1-{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}prop-2-yn-1-ol | 955378-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}prop-2-yn-1-ol
• CAS: 955378-71-9
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 334.49
• InChiKey: QHFCPOGGYWAWQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}prop-2-yn-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(2-((4-fluorophenyl)ethynyl)phenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二炔醇与 (RO)2P(O)SH 串联环化直接合成苯并[b]芴基硫代磷酸酯

  摘要：

  通过简单制备的二炔醇和 (RO) 2 P(O)SH 的级联环化，开发了一种用于构建苯并 [ b ] 芴基硫代磷酸酯的通用且无金属方案，水是唯一的副产物。新的转化以丙二烯硫代磷酸酯为关键中间体，然后进行施密特型环化以获得所需的产物。值得注意的是，(RO) 2 P(O)SH 不仅作为亲核试剂，而且作为启动反应的酸促进剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00009
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化2-酮基-1-乙炔基苯与N-羟基苯胺的分子间氧化反应通过金卡宾中间体产生2-氨基茚满

  摘要：

  金催化的2-酮基-1-乙炔基苯与N-羟基苯胺的氧化反应可高效地生成2-氨基茚满酮衍生物。实验数据表明，该过程涉及α-氧代金卡宾中间体，该中间体是由N-羟基苯胺对呋喃金卡宾中间体的攻击所产生的，而不是氧化剂对π-炔烃的典型攻击。

  DOI：

  10.1002/anie.201606467

文献信息

• <i>N</i>-Iodosuccinimide-Promoted Rapid Access to Indeno[1,2-<i>c</i>]pyrroles<i>via</i>[3+2] Annulation of Enamine-alkynes
  作者：Jampani Santhi、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/adsc.201600711

  日期：2016.12.7

  (NIS)‐promoted, cascade strategy for the efficient synthesis of biologically important indeno[1,2‐c]pyrroles via a [3+2] annulation process of enamine‐alkynes. This methodology had shown a very broad scope for diversely functionalized enamines and alkynes. We have also developed a one‐pot, multicomponent strategy for the direct synthesis of indeno‐pyrroles from diynones via enamine‐alkynes. Control experiments

  我们已经开发了一种无金属，N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）促进的级联策略，用于通过烯胺炔烃的[3 + 2]环合法有效合成重要的生物学上重要的茚并[1,2- c ]吡咯。该方法学显示了功能多样的烯胺和炔烃的广泛应用范围。我们还开发了一种单锅多组分策略，可通过烯胺炔烃直接从二酮中合成茚并吡咯。对照实验支持NIS通过离子机制而非自由基途径作为亲电子活化剂的参与。
• Gold-Catalyzed Aromatizations of 3-Ene-5-siloxy-1,6-diynes with Nitrosoarenes To Enable 1,4-N,O-Functionalizations: One-Pot Construction of 4-Hydroxy-3-aminobenzaldehyde Cores
  作者：Balaji S. Kale、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03199

  日期：2019.10.18

  This work describes gold-catalyzed aromatizations of 3-ene-5-siloxy-1,6-diynes with nitrosoarenes to form 4-hydroxy-3-aminobenzaldehyde derivatives, manifesting the use of nitrosoarenes as 1,4-N,O-functionalization sources. Various 3-ene-5-siloxy-1,6-diynes in benzoid and nonbenzoid types are applicable substrates. A series of ¹⁸O- and ²H-labeling experiments have been conducted to exclude gold-π-alkyne intermediates. We postulate a mechanism of dual gold catalysis involving initial formation of gold-π-alkynylgold species that activates a 1,5-hydrogen shift to form reactive 1,6-dipoles, thus furnishing intramolecular Michael-type reactions with nitrosonium electrophiles.
• Synthesis of 2-Azaanthracenes via a Sequential Sonogashira Coupling/Alkynyl Imine−Allenyl Imine Isomerization/Aza-Diels−Alder/Elimination−Aromatization Reaction
  作者：Jian Cao、Xiongfa Yang、Xilin Hua、Yuan Deng、Guoqiao Lai

  DOI：10.1021/ol1028207

  日期：2011.2.4

  An Interesting sequential Sonogashira coupling/alkynyl imine-allenyl imine isomerization/aza-Diels-Aider/elimination-aromatization reaction, providing a facile synthesis of substituted 2-azaanthracenes from 1,6-dlynes and imidoyl chlorides, is reported. The easy procedure accessing the products efficiently from readily available starting materials may imply a potential synthetic application.
• Elucidation of Nonstatistical Dynamic Effects in the Cyclization of Enyne Allenes by Means of Kinetic Isotope Effects
  作者：Michael Schmittel、Chandrasekhar Vavilala、Ralph Jaquet

  DOI：10.1002/anie.200700709

  日期：2007.9.10