N,N'-bis(2-ethylhexyl)-6,6'-bis[5-(triisopropylsilyl)thieno[3,2-b]-thiophen-2-yl]isoindigo | 1429306-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2-ethylhexyl)-6,6'-bis[5-(triisopropylsilyl)thieno[3,2-b]-thiophen-2-yl]isoindigo
• CAS: 1429306-68-2
• 化学式: C₆₂H₈₆N₂O₂S₄Si₂
• 分子量: 1075.81
• InChiKey: NQYPRTPDBSDYPY-BCLHHTJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.38
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-ethylhexyl)-6,6'-bis[5-(triisopropylsilyl)thieno[3,2-b]-thiophen-2-yl]isoindigo 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3E)-1-(2-ethylhexyl)-3-[1-(2-ethylhexyl)-6-[5-[5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl]thieno[3,2-b]thiophen-2-yl]-2-oxoindol-3-ylidene]-6-[5-[5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl]thieno[3,2-b]thiophen-2-yl]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于异靛蓝的分子，具有理想的能级，可用于溶液加工的有机太阳能电池

  摘要：

  一种新型易得的溶液加工的低聚物，具有异靛蓝基团作为电子受体和噻吩并[3,2- b通过斯蒂勒偶联反应合成了噻吩侧接的噻吩作为电子供体。通过将扩展的π共轭基团引入到靛蓝中，可以对材料的电光性质进行微调。异靛蓝低聚物在300至800 nm范围内具有较宽的吸收率，且带隙较窄（1.54 eV），被认为是供体材料的理想带隙。该低聚物具有低HOMO能级（-5.39eV）。光学和电子性质的潜力鼓励我们探索将低聚物用作本体异质结有机太阳能电池中的供体材料，并使用6,6-苯基-C61-丁酸甲酯作为受体的光伏性能。基于具有倒置器件构造的低聚物的太阳能电池提供了1.的功率转换效率。-2来自太阳模拟器。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.02.003
• 作为产物：
  描述：

  triisopropyl(5-(tributylstannyl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)silane 、 (E)-6,6'-dibromo-1,1'-bis(2-ethylhexyl)-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75.7%的产率得到N,N'-bis(2-ethylhexyl)-6,6'-bis[5-(triisopropylsilyl)thieno[3,2-b]-thiophen-2-yl]isoindigo
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于异靛蓝的分子，具有理想的能级，可用于溶液加工的有机太阳能电池

  摘要：

  一种新型易得的溶液加工的低聚物，具有异靛蓝基团作为电子受体和噻吩并[3,2- b通过斯蒂勒偶联反应合成了噻吩侧接的噻吩作为电子供体。通过将扩展的π共轭基团引入到靛蓝中，可以对材料的电光性质进行微调。异靛蓝低聚物在300至800 nm范围内具有较宽的吸收率，且带隙较窄（1.54 eV），被认为是供体材料的理想带隙。该低聚物具有低HOMO能级（-5.39eV）。光学和电子性质的潜力鼓励我们探索将低聚物用作本体异质结有机太阳能电池中的供体材料，并使用6,6-苯基-C61-丁酸甲酯作为受体的光伏性能。基于具有倒置器件构造的低聚物的太阳能电池提供了1.的功率转换效率。-2来自太阳模拟器。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.02.003