(1R,2S,4S,5S)-4-(6-chloropurin-9-yl)-1-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol | 467435-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1R,2S,4S,5S)-4-(6-chloropurin-9-yl)-1-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
• CAS: 467435-65-0
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₄O₂
• 分子量: 280.714
• InChiKey: ZTFDCWNCBDVDOG-VXDIOVFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,5S)-4-(6-chloropurin-9-yl)-1-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,2S,4S,5S)-1-hydroxymethyl-2-hydroxy-4-(6-amino-9-purinyl)bicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  A Remarkably Simple Chemicoenzymatic Approach to Structurally Complex Bicyclo[3.1.0]hexane Carbocyclic Nucleosides

  摘要：

  [GRAPHICS]Intramolecular cyclopropanation of a carbene engendered from the corresponding diazo beta -ketoester produced the desired bicyclo[3.1.0]hexane pseudosugar. Purine nucleosides obtained via Mitsunobu coupling were resolved with adenosine deaminase. The requisite beta -ketoester was assembled in one step from ethyl acetoacetate and acrolein.

  DOI：

  10.1021/ol000238s
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-{(1S,2S,4S,5R)-4-(phenylmethoxy)-5-[(phenylmethoxy)methyl]bicyclo[3.1.0]hex-2-yl}-9H-purine 在 三氯化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.25h， 以99%的产率得到(1R,2S,4S,5S)-4-(6-chloropurin-9-yl)-1-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  端基异构作用是否是腺苷脱氨酶催化嘌呤核苷水解速率的重要因素？在核糖和碳环模板上构建的核苷类似物与选择用来促进水合的等效杂环碱基的直接比较。

  摘要：

  （North）-methanocarbadeoxyadenosine [（N）-MCdA，（5）]的糖苷配基，相对较弱的腺苷脱氨酶（ADA）相对脱氨速率。比腺苷低100倍-在6位（6-氟，化合物6）和8位（8-氮杂，化合物7）处被取代，目的是提高水合度，从而提高ADA的水解度。在这些底物中，稠合的环丙烷部分约束环戊烷环以模拟假旋转周期北半球中呋喃糖的构象，这与腺苷与ADA复合形成的核糖环的构象相匹配。对ADA水解的敏感性顺序为腺苷>>（N）-MCdA（5）大约等于（N）-6F-MCdP（6）>（N）-8-氮杂-MCdA（7）。尽管已知8-氮杂腺苷的水解速度是腺苷的两倍，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00099-8