6-chloro-9-{(1S,2S,4S,5R)-4-(phenylmethoxy)-5-[(phenylmethoxy)methyl]bicyclo[3.1.0]hex-2-yl}-9H-purine | 259659-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-9-{(1S,2S,4S,5R)-4-(phenylmethoxy)-5-[(phenylmethoxy)methyl]bicyclo[3.1.0]hex-2-yl}-9H-purine
• 英文别名: 6-chloro-9-[(1S,2S,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl]purine
• CAS: 259659-54-6
• 化学式: C₂₆H₂₅ClN₄O₂
• 分子量: 460.963
• InChiKey: HFJDROJLENDCSQ-QILISPFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-{(1S,2S,4S,5R)-4-(phenylmethoxy)-5-[(phenylmethoxy)methyl]bicyclo[3.1.0]hex-2-yl}-9H-purine 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 Trifluoro-acetic acid (1R,2S,4S,5S)-4-(6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-1-(2,2,2-trifluoro-acetoxymethyl)-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  端基异构作用是否是腺苷脱氨酶催化嘌呤核苷水解速率的重要因素？在核糖和碳环模板上构建的核苷类似物与选择用来促进水合的等效杂环碱基的直接比较。

  摘要：

  （North）-methanocarbadeoxyadenosine [（N）-MCdA，（5）]的糖苷配基，相对较弱的腺苷脱氨酶（ADA）相对脱氨速率。比腺苷低100倍-在6位（6-氟，化合物6）和8位（8-氮杂，化合物7）处被取代，目的是提高水合度，从而提高ADA的水解度。在这些底物中，稠合的环丙烷部分约束环戊烷环以模拟假旋转周期北半球中呋喃糖的构象，这与腺苷与ADA复合形成的核糖环的构象相匹配。对ADA水解的敏感性顺序为腺苷>>（N）-MCdA（5）大约等于（N）-6F-MCdP（6）>（N）-8-氮杂-MCdA（7）。尽管已知8-氮杂腺苷的水解速度是腺苷的两倍，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00099-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-4-(phenylmethoxy)-3-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopent-2-en-1-ol 在 diethylzinc 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-chloro-9-{(1S,2S,4S,5R)-4-(phenylmethoxy)-5-[(phenylmethoxy)methyl]bicyclo[3.1.0]hex-2-yl}-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conformationally Restricted Carbocyclic Nucleosides: The Role of the O(4′)-Atom in the Key Hydration Step of Adenosine Deaminase

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991215)82:12<2119::aid-hlca2119>3.0.co;2-y