(S)-2-{4-[Propyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-benzoylamino}-pentanedioic acid diethyl ester | 82318-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{4-[Propyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-benzoylamino}-pentanedioic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (2S)-2-[[4-[(4-methylphenyl)sulfonyl-propylamino]benzoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 82318-15-8
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₇S
• 分子量: 518.631
• InChiKey: BLHIXBSBAFKKPQ-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  119.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{4-[Propyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-benzoylamino}-pentanedioic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-<4-<<(2,4-diamino-6-pteridinyl)methyl>propylamino>benzoyl>-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  10-炔丙基opter呤和甲氨蝶呤的烷基同系物作为叶酸代谢的抑制剂。

  摘要：

  通过有效抑制胸苷酸合酶，报道了N- [14-[[（（2-氨基-4-羟基-6-喹唑啉基）甲基]-炔丙基氨基]苯甲酰基]]-L-谷氨酸对白血病L1210的抗叶酸活性（EC 2.1 （.1.45）促使我们将炔丙基纳入研究叶酸代谢和膜转运的研究，该研究将氨甲蝶呤的10-甲基取代为其他基团。与甲氨蝶呤的丙基（8a）和辛基（8b）同系物，制备炔丙基化合物8c进行评估。8a，b的合成是通过标准的多步骤序列完成的，该步骤包括通过甲苯磺酸化的中间体制备侧链前体，然后将其与6-（溴甲基）-2,4-吡啶二胺氢溴酸盐进行烷基化。通过将N-（4-氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸二乙酯与炔丙基溴直接烷基化来制备8c的侧链前体，并通过包括干柱色谱和重结晶在内的多种方法将其与未反应的胺和二炔丙基副产物分离。导致8c的后续步骤类似于用于准备8a，b的那些步骤。三种化合物的生物学评估包括研究其对酶抑制作用的影响（（二氢叶酸还原酶（EC

  DOI：

  10.1021/jm00349a024
• 作为产物：
  描述：

  谷氨酸二乙酯 、 4-[Propyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-benzoyl chloride 以81%的产率得到(S)-2-{4-[Propyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-benzoylamino}-pentanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  10-炔丙基opter呤和甲氨蝶呤的烷基同系物作为叶酸代谢的抑制剂。

  摘要：

  通过有效抑制胸苷酸合酶，报道了N- [14-[[（（2-氨基-4-羟基-6-喹唑啉基）甲基]-炔丙基氨基]苯甲酰基]]-L-谷氨酸对白血病L1210的抗叶酸活性（EC 2.1 （.1.45）促使我们将炔丙基纳入研究叶酸代谢和膜转运的研究，该研究将氨甲蝶呤的10-甲基取代为其他基团。与甲氨蝶呤的丙基（8a）和辛基（8b）同系物，制备炔丙基化合物8c进行评估。8a，b的合成是通过标准的多步骤序列完成的，该步骤包括通过甲苯磺酸化的中间体制备侧链前体，然后将其与6-（溴甲基）-2,4-吡啶二胺氢溴酸盐进行烷基化。通过将N-（4-氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸二乙酯与炔丙基溴直接烷基化来制备8c的侧链前体，并通过包括干柱色谱和重结晶在内的多种方法将其与未反应的胺和二炔丙基副产物分离。导致8c的后续步骤类似于用于准备8a，b的那些步骤。三种化合物的生物学评估包括研究其对酶抑制作用的影响（（二氢叶酸还原酶（EC

  DOI：

  10.1021/jm00349a024

文献信息

• PIPER, J. R.;MCCALEB, G. S.;MONTGOMERY, J. A.;KISLIUK, R. L.;GAUMONT, Y.;+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 7, 877-880
  作者：PIPER, J. R.、MCCALEB, G. S.、MONTGOMERY, J. A.、KISLIUK, R. L.、GAUMONT, Y.、+

  DOI：——

  日期：——