tert-butyl 2-cyclopropylacrylate | 1564241-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-cyclopropylacrylate
• CAS: 1564241-52-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: RAXVGFNHJQKQKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-cyclopropylacrylate 、 1-羟基异喹啉 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以18%的产率得到tert-butyl 1-cyclopropyl-4-oxo-1,2,2a,3,4,8b-hexahydrocyclobuta[c]isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性模板导向的[2 + 2]异喹诺酮类的光环加成反应：范围，机理和合成应用

  摘要：

  提出了一种将异喹诺酮与烯烃进行对映选择性[2 + 2]光环加成的策略，其中手性模板与底物之间的超分子复合物的形成可通过屏蔽底物的一个表面来确保高对映体分化。十五种不同的电子不足的烯烃和十种不同的取代异喹诺酮经过有效的光环加成反应，以优异的收率和出色的区域，非对映和对映选择性（高达ee高达99％ee）产生环丁烷产物 ）。通过三重态敏化/猝灭和自由基钟实验研究了反应机理，其结果与三重态激发态和1,4-双自由基中间体的参与相一致。通过这种方法获得的官能化环丁烷的种类可以通过光加合物的直接合成转化来进一步增加，从而可以快速访问用于各种应用的化合物库。

  DOI：

  10.1002/chem.201500173
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 tert-butyl 2-cyclopropyl-2-oxoacetate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到tert-butyl 2-cyclopropylacrylate
  参考文献：
  名称：

  氨基自由基的还原合成以形成碳-碳键

  摘要：

  通过还原相应的idine或am离子可生成氨基自由基。中间基团参与C–C键形成反应，以产生完全取代的氨基立体中心。不需要有毒的添加剂或试剂。据报道有30多种底物组合，化学收率高达99％。

  DOI：

  10.1021/ol500024q

文献信息

• The development of carbon–carbon bond forming reactions of aminal radicals
  作者：David A. Schiedler、Jessica K. Vellucci、Yi Lu、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.067

  日期：2015.3

  Aminal radicals were generated and used in synthetic reactions for the first time. Aminal radicals are formed from aminals by radical translocation using AIBN and a stoichiometric hydrogen atom donor, or by SmI2 reduction of N-acyl amidines or amidinium ions in the presence of a proton source. Aminal radicals were found to participate in inter- and intramolecular C–C bond forming reactions with electron

  首次产生了氨基自由基，并将其用于合成反应中。通过使用AIBN和化学计量的氢原子供体的自由基易位，或通过在质子源存在下SmI 2还原N-酰基am或am离子，由氨基缩醛形成氨基自由基。发现氨基自由基参与与电子不足的烯烃的分子间和分子内CC键形成反应。化学收率高达99％。