3-去氧鸭嘴花碱 | 495-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-去氧鸭嘴花碱
• 中文别名: 去氧花青素
• 英文名称: deoxypeganine
• 英文别名: 3-Deoxyvasicine；2,3-trimethylene-3,4-dihydroquinazoline；deoxyvasicine；deoxypeganol；1,2,3,9-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]quinazoline；1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazoline
• CAS: 495-59-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• mdl: MFCD01004615
• 分子量: 172.23
• InChiKey: WUFQLZTXIWKION-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥、避光，适宜温度为2-8°C。

制备方法与用途

去氧培丹宁(Deoxypeganine)是一种生物碱，具有有效的口服活性胆碱酯酶（BChE和AChE）抑制作用以及选择性MAO-A抑制作用，其IC50值分别为2、17和2μM。脱氧吡丹宁可用于酒精滥用研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-去氧鸭嘴花碱 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以82%的产率得到6-nitrodeoxypeganine
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉生物碱及其衍生物与亲电试剂的反应

  摘要：

  研究了脱氧聚乙二醇 (DOP)、脱氧植物油 (DOV)、2,3-四亚甲基-、2,3-五亚甲基-和 3,4-二氢喹唑-4-酮及其 1,2-二氢衍生物的硝化作用。结果表明，反应途径的变化取决于这些化合物中 C-4 上的羰基和 N=C 键的存在。如果两个官能团都存在，例如 DOV 及其同系物，则只有 C-6 上的 H 原子会被硝化。如果这些官能团之一被增强，则 6 位（DOP、1,2-二氢-DOV 及其同系物）或 6 位和 8 位同时（DOP 及其同系物）的 H 原子的取代会增强缺失取决于底物：硝化剂的比例。1,2-二氢-DOV 及其类似物以 1:2 比例的溴化和硝化反应伴随着 N1H-CH 键的氧化，形成 6, 8-二溴和 6,8-硝基-DOV 及其同系物。这些化合物行为的差异是由于它们中苯环的不同亲核性。研究了 1,2-二氢-DOV 及其同系物与异氰酸酯和对硝基和对甲基苯甲酰氯的反应。6-硝基-和

  DOI：

  10.1007/s10600-008-9106-z
• 作为产物：
  描述：

  desoxypeganine tetrachlorozincate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到3-去氧鸭嘴花碱
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CHINAZOLIN-ALKALOIDEN
  [EN] METHODS FOR PRODUCING QUINAZOLINE ALKALOIDS
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'ALCALOIDES DU TYPE QUINAZOLINE

  摘要：

  本发明涉及通过将式（II）的化合物与2-吡咯烷酮反应制备式（I）的连接的方法，其中2-吡咯烷酮相对于化合物（II）过量使用；以及制备式（III）的化合物的方法，包括以下步骤：（A）制备化合物（I）；（B）还原反应，其中化合物（III）以盐的形式得到；（C）从盐中释放化合物（III）。

  公开号：

  WO2004069836A1

文献信息

• [EN] TRICYCLIC GYRASE INHIBITORS FOR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE GYRASE UTILISABLES COMME AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：TRIUS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014043272A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  Disclosed herein are compounds having the structure of Formula I and pharmaceutically suitable salts, esters, and prodrugs thereof that are useful as antibacterially effective tricyclic gyrase inhibitors. In addition, species of tricyclic gyrase inhibitors compounds are also disclosed herein. Related pharmaceutical compositions, uses and methods of making the compounds are also contemplated.

  本文披露了具有化学式I结构的化合物及其药用盐、酯和前药，这些化合物可用作抗菌有效的三环酶抑制剂。此外，本文还披露了三环酶抑制剂化合物的种属。还考虑了相关的药用组合物、用途和制备这些化合物的方法。
• TRICYCLIC GYRASE INHIBITORS
  申请人：Bensen Daniel

  公开号：US20120238751A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Disclosed herein are compounds having the structure of Formula I and pharmaceutically suitable salts, esters, and prodrugs thereof that are useful as antibacterially effective tricyclic gyrase inhibitors. Related pharmaceutical compositions, uses and methods of making the compounds are also contemplated.

  本文披露了具有式I结构的化合物，以及作为抗菌有效的三环酶抑制剂的药用盐、酯和前药，相关的药物组合物、用途和制备该化合物的方法也在考虑之中。
• Oxidative Rearrangement of Spiro Cyclobutane Cyclic Aminals: Efficient Construction of Bicyclic Amidines
  作者：Kenichi Murai、Hideyuki Komatsu、Ryu Nagao、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/ol203313n

  日期：2012.2.3

  A new rearrangement reaction of spirocyclic cyclobutane N-halo aminals is described. This process, promoted by treatment of the aminals with N-halosuccinimides (NXS, X = Br or Cl), efficiently produces bicyclic amidines by a pathway involving initial N-halogenation of one of the aminal nitrogens followed by cyclobutane ring expansion through 1,2-C-to-N migration with simultaneous N–X bond cleavage

  描述了螺环环丁烷N-卤代缩醛的新的重排反应。通过用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS，X = Br或Cl）处理氨基缩醛来促进这一过程，该方法通过涉及一个氨基氮原子的初始N-卤化然后环丁烷环膨胀到1,2的途径有效地产生了双环am从C到N的迁移，同时发生N–X键断裂。
• Direction of bromination and nitration of deoxypeganine and its hydrochloride using HPTLC. Synthesis of 6-bromo(nitro)-, 6,8-dinitrodeoxyvasicinones, 6-nitro(bromo)-, 6,8-dinitrodeoxypeganines, and 6H(bromo)peganols
  作者：Kh. M. Shakhidoyatov、N. I. Mukarramov、F. R. Utaeva

  DOI：10.1007/s10600-008-9128-6

  日期：2008.9

  hydrochloride (DOP·HCl) (2) with N-bromosuccinimide and a nitrating mixture was studied. It was found that bromination of DOP occurred at C-4 and the aromatic ring. Nitration of DOP·HCl produced either 6-nitro- or 6,8-dinitro-deoxypeganines and 6-nitrodeoxyvasicinone or their mixture in various ratios depending on the substrate:nitrating mixture ratio. 6Hand 6-Br-deoxypeganines were transformed into the

  研究了脱氧聚乙二醇 (DOP) (1) 及其盐酸盐 (DOP·HCl) (2) 与 N-溴代琥珀酰亚胺和硝化混合物的反应。发现 DOP 的溴化发生在 C-4 和芳环上。DOP·HCl 的硝化产生 6-硝基-或 6,8-二硝基-脱氧花梨醇和 6-硝基脱氧 vasicinone 或它们的混合物，这些混合物的比例取决于底物：硝化混合物的比例。6Hand 6-Br-deoxypeganines 被转化为 4-羟基衍生物、6H(Br) peganols 或 deoxyvasicinones。开发了一种使用 HPTLC 对纯化合物和反应产物混合物进行定性和定量分析的方法。
• Natural (−)-Vasicine as a Novel Source of Optically Pure 1-Benzylpyrrolidin-3-ol
  作者：Mushtaq A. Aga、Brijesh Kumar、Abdul Rouf、Bhahwal A. Shah、Samar S. Andotra、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1002/hlca.201200307

  日期：2013.5

  A facile and scalable methodology for the preparation of optically active (3S)‐1‐benzylpyrrolidin‐3‐ol (3), an important drug precursor, is reported. Starting from the naturally occurring alkaloid (−)‐vasicine (1), a major alkaloid of the plant Adhatoda vasica, 3 was obtained in 84% overall yield (Scheme 3).

  据报道，一种重要的药物前体光学活性（3 S）-1-苄基吡咯烷酮3-ol（3）的制备方法简便易行。（ - ） -选自天然存在的生物碱开始vasicine（1），一个大工厂的生物碱藏药vasica，3在84％的总收率（获得方案3）。