(S,E)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(3-nitrophenoxy)pent-3-en-2-ol | 1374646-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(3-nitrophenoxy)pent-3-en-2-ol
• CAS: 1374646-42-0
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₅Si
• 分子量: 353.491
• InChiKey: HKKRXUQZROOGMK-HEWZJLJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(3-nitrophenoxy)pent-3-en-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 ((2S,3S)-(6-(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)-2,3-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[1,2-c]quinazolin-5-yl))copper(I)chloride 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S,4R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((triethylsilyl)oxy)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  迭代不对称烯丙基取代：通过催化剂控制的顺式和反式1,2-二醇

  摘要：

  铜催化的不对称烯丙基硼化（AAB）使人们可以合成顺式和反式1,2-二醇。该方法便于迭代策略多元醇（参见方案），如完全分化的制备大号-ribo-四醇和保护d -arabino-四醇。P =保护基

  DOI：

  10.1002/anie.201107874
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-2,2-dimethyl-4-(3-(3-nitrophenoxy)prop-1-en-1-yl)-1,3-dioxolane 在 咪唑 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S,E)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(3-nitrophenoxy)pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  迭代不对称烯丙基取代：通过催化剂控制的顺式和反式1,2-二醇

  摘要：

  铜催化的不对称烯丙基硼化（AAB）使人们可以合成顺式和反式1,2-二醇。该方法便于迭代策略多元醇（参见方案），如完全分化的制备大号-ribo-四醇和保护d -arabino-四醇。P =保护基

  DOI：

  10.1002/anie.201107874