(8α,17E)-13-Ethyl-11-hydroxy-3-methoxy-9-oxo-18,19-dinor-9,11-secopregna-1,3,5(10),17-tetraen-21-oic acid methyl ester | 154619-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (8α,17E)-13-Ethyl-11-hydroxy-3-methoxy-9-oxo-18,19-dinor-9,11-secopregna-1,3,5(10),17-tetraen-21-oic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E)-2-[(2S,3S)-2-ethyl-2-(2-hydroxyethyl)-3-[(2R)-6-methoxy-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl]cyclopentylidene]acetate
• CAS: 154619-40-6
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅
• 分子量: 386.488
• InChiKey: BZNQEIRKYQMEDP-CDTACNFNSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8α,17E)-13-Ethyl-11-hydroxy-3-methoxy-9-oxo-18,19-dinor-9,11-secopregna-1,3,5(10),17-tetraen-21-oic acid methyl ester 在 盐酸 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 反应 3.0h， 生成 (8α17R)-11,17-Epoxy-13-ethyl-3.17-dimethoxy-9,11-secogona-1,3,5(10)-triene-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联克莱森-烯策略全合成（+）-13-乙基-3-甲氧基gona-1,3,5,9（11）-丁烯-17-

  摘要：

  描述了标题化合物2的全合成，标题化合物2是孕酮去氧孕烯和3-酮去氧孕烯的潜在前体。类固醇的骨架是通过1,2-二氢-4,7-二甲氧基萘（12）和[ S-（Z）]-8,9-二羟基-7-乙基-6-壬烯-2-炔基的缩合而组装的。由[ R -（+）]-甘油醛丙酮化物（4）制备的丙烯酸甲酯9-（叔丁基二甲基）甲硅烷基醚（11），然后进行克莱森重排。将所得的二类甾类固醇（14）在170°C加热，得到9,11-类固醇类固醇15和16的1：1混合物分别具有8α，13β，14α-和8α，13α，14α构型。将13β-受体15转化为与三苯膦反应的11-溴-13-乙基-3-甲氧基-9,11-焦酮-1,3,5（10）-三烯-9,17-二酮（21）。在高压条件下（12 kbar，55°C）得到相应的phospho盐22。22的分子内Wittig反应在C-8处进行差向异构化，仅得到（8α）-13-乙基-3-甲氧基gona-1

  DOI：

  10.1002/recl.19931121204
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-1-(2,2-dimethyl)-(1,3)dioxolan-4-ylpropan-1-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 166.08h， 生成 (8α,17E)-13-Ethyl-11-hydroxy-3-methoxy-9-oxo-18,19-dinor-9,11-secopregna-1,3,5(10),17-tetraen-21-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过串联克莱森-烯策略全合成（+）-13-乙基-3-甲氧基gona-1,3,5,9（11）-丁烯-17-

  摘要：

  描述了标题化合物2的全合成，标题化合物2是孕酮去氧孕烯和3-酮去氧孕烯的潜在前体。类固醇的骨架是通过1,2-二氢-4,7-二甲氧基萘（12）和[ S-（Z）]-8,9-二羟基-7-乙基-6-壬烯-2-炔基的缩合而组装的。由[ R -（+）]-甘油醛丙酮化物（4）制备的丙烯酸甲酯9-（叔丁基二甲基）甲硅烷基醚（11），然后进行克莱森重排。将所得的二类甾类固醇（14）在170°C加热，得到9,11-类固醇类固醇15和16的1：1混合物分别具有8α，13β，14α-和8α，13α，14α构型。将13β-受体15转化为与三苯膦反应的11-溴-13-乙基-3-甲氧基-9,11-焦酮-1,3,5（10）-三烯-9,17-二酮（21）。在高压条件下（12 kbar，55°C）得到相应的phospho盐22。22的分子内Wittig反应在C-8处进行差向异构化，仅得到（8α）-13-乙基-3-甲氧基gona-1

  DOI：

  10.1002/recl.19931121204