3-(3,4-dimethoxybenzyl)-4H-chromen-4-one | 89367-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxybenzyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3',4'-dimethoxy-3-benzylchromone；3',4'-dimethoxy-homoisoflavone；3’,4’-dimethoxyhomoisoflavone；4H-1-Benzopyran-4-one, 3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-；3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]chromen-4-one
• CAS: 89367-09-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: WHMBWOUGVNZHCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxybenzyl)-4H-chromen-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到3’,4’-dimethoxyhomoisoflavan
  参考文献：
  名称：

  （±）-7,3'，4'-三羟基高异黄酮及其类似物的合成及生物学活性

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和神经突增生促进剂被认为可减轻变性性脑部疾病的症状，例如阿尔茨海默氏病。基于从龙血树龙血中分离得到的天然异黄酮的结构，我们设计并合成了一系列异黄酮。然后将同型异黄酮评估为AChE抑制剂和神经突增生促进剂。高异黄烷B环的儿茶酚结构对于AChE抑制很重要，并且一些高异黄酮能显着促进神经生长因子（NGF）诱导的神经突生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127674
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxybenzyl)-chroman-4-one 在 氢氧化钾 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 3-(3,4-dimethoxybenzyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, J. N.; Singh, R. P.; Jha, I. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 923 - 924

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthe`se et activite´s angioprotectrice, anti-allergique et antihistaminique de benzyl-3 chromones (homo-isoflavones)
  作者：Serge Kirkiacharian、Hubert G. Tongo、Janine Bastide、Pierre Bastide、Marie Magdeleine Grenie

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90060-3

  日期：1989.9
• New Convenient Synthesis of Homoisoflavanones and (±)‐Di‐O‐methyldihydroeucomin
  作者：B. Serge Kirkiacharian、Michel Gomis

  DOI：10.1081/scc-200049789

  日期：2005.3

  Upon reaction of 1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylpropane-1-ones (2'-hydroxydihydrochalcones) with dimethylaminodimethoxymethane in boiling toluene, the corresponding 3-benzylchromones are obtained in excellent yields. These latter lead to 3-benzylchroman-4-ones (bomoisoflavanones) by catalytic hydrogenetion. These reactions were applied to the synthesis of (+/-)-3-benzylchroman-4-one and (+/-)-3(4-methoxybenzyl)-5,7-dimethoxychroman-4-one, (+/-)-di-O-methyldihydroeucomin.
• KIRKIACHARIAN, SERGE;TONGO, HUBERT G.;BASTIDE, JANINE;BASTIDE, PIERRE;GRE+, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 541-546
  作者：KIRKIACHARIAN, SERGE、TONGO, HUBERT G.、BASTIDE, JANINE、BASTIDE, PIERRE、GRE+

  DOI：——

  日期：——
• CHATTERJEA, J. N.;SINGH, R. P.;JHA, I. S.;SHAW, S. C., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 9, 923-924
  作者：CHATTERJEA, J. N.、SINGH, R. P.、JHA, I. S.、SHAW, S. C.

  DOI：——

  日期：——
• Chatterjea, J. N.; Singh, R. P.; Jha, I. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 923 - 924
  作者：Chatterjea, J. N.、Singh, R. P.、Jha, I. S.、Shaw, S. C.

  DOI：——

  日期：——