(S)-2-[(S)-2-((S)-2-Acetylamino-4-methylsulfanyl-butyrylamino)-3-hydroxy-propionylamino]-5-hydroxy-henicosanoic acid | 902468-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-2-((S)-2-Acetylamino-4-methylsulfanyl-butyrylamino)-3-hydroxy-propionylamino]-5-hydroxy-henicosanoic acid
• CAS: 902468-61-5
• 化学式: C₃₁H₅₉N₃O₇S
• 分子量: 617.891
• InChiKey: VPIBNBBDZNNXHI-CXHZJFFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  165.06
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-2-((S)-2-Acetylamino-4-methylsulfanyl-butyrylamino)-3-hydroxy-propionylamino]-5-hydroxy-henicosanoic acid 在 四(三苯基膦)钯 1,3-二甲基巴比妥酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-acetyl-L-methionyl-L-seryl-[(2S)-amino-5-hydroxy]heneicosanoyl-L-lysyl-S-farnesyl-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰基蛋白硫酯酶1（APT1）抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  脂质修饰的蛋白质在重要的生物学过程中起着决定性作用，例如信号转导，细胞骨架的组织和囊泡转运。这些蛋白质的脂化对于正确的生物学功能是必不可少的。在脂质修饰中，烯丙基化和肉豆蔻酰基化是众所周知的。但是，棕榈酰化的机制仍在研究中。最近，纯化了一种可能在H-Ras和G蛋白α亚基的棕榈酰化循环中起调节作用的酰基蛋白硫酯酶1（APT1）酶。受这项工作的启发，设计，合成了多种APT1抑制剂，并对其进行了生物学评估，从而产生了高活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200501128
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-L-methionine-L-serine 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-2-[(S)-2-((S)-2-Acetylamino-4-methylsulfanyl-butyrylamino)-3-hydroxy-propionylamino]-5-hydroxy-henicosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酰基蛋白硫酯酶1（APT1）抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  脂质修饰的蛋白质在重要的生物学过程中起着决定性作用，例如信号转导，细胞骨架的组织和囊泡转运。这些蛋白质的脂化对于正确的生物学功能是必不可少的。在脂质修饰中，烯丙基化和肉豆蔻酰基化是众所周知的。但是，棕榈酰化的机制仍在研究中。最近，纯化了一种可能在H-Ras和G蛋白α亚基的棕榈酰化循环中起调节作用的酰基蛋白硫酯酶1（APT1）酶。受这项工作的启发，设计，合成了多种APT1抑制剂，并对其进行了生物学评估，从而产生了高活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200501128