N1-(2-呋喃甲基)-N2-(2-甲基-1-萘基)草酰胺 | 2072109-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N1-(2-呋喃甲基)-N2-(2-甲基-1-萘基)草酰胺
• 英文名称: N1-(furan-2-ylmethyl)-N2-(2-methylnaphthalen-1-yl)oxalamide
• 英文别名: N-(furan-2-ylmethyl)-N'-(2-methylnaphthalen-1-yl)oxamide
• CAS: 2072109-00-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: IRODGGOKLWLTLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-甲基萘 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N1-(2-呋喃甲基)-N2-(2-甲基-1-萘基)草酰胺
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基氯化物与酰胺的铜催化偶联反应

  摘要：

  Cu 2 O / N，N'-双（噻吩-2-基甲基）草酰胺被确立为用较差的反应性（杂）芳基氯化物进行戈德堡酰胺化的有效催化剂体系，迄今为止，Cu催化还没有有效地证明这一点。 。反应很好地放宽了对各种官能化的（杂）芳基氯化物以及各种芳族和脂族伯酰胺的反应，收率非常好。此外，实现了内酰胺和恶唑烷酮的芳基化。本催化体系还完成了分子内的交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02326
• 作为试剂：
  描述：

  5-溴苯并呋喃 在 copper(I) oxide 、 ammonium hydroxide 、 N1-(2-呋喃甲基)-N2-(2-甲基-1-萘基)草酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到1-苯并呋喃-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-(Naphthalen-1-yl)-N′-alkyl Oxalamide Ligands Enables Cu-Catalyzed Aryl Amination with High Turnovers

  摘要：

  A Class of N-(naphthalen-1-yl)-N'-alkyl oxalamides have been proven to be powerful ligands, making a coupling reaction of (hetero)aryl iodides with primary amines proceed at 50 degrees C with only 0.01 mol % of Cu2O and ligand as well as a coupling reaction of (hetero)aryl bromides with primary amines and ammonia at 80 degrees C with only 0.1 mol % of Cu2O and ligand. A wide range of coupling partners work well under these conditions thereby providing an easy to operate method for preparing (hetero)atyl amines.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00901

文献信息

• OXALIC ACID MONOAMIDE LIGAND, AND USES THEREOF IN COUPLING REACTION OF COPPER-CATALYZED ARYL HALOGEN SUBSTITUTE
  申请人：Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3326715A1

  公开（公告）日：2018-05-30

  The present invention provides oxalic amide ligands and uses thereof in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides. Specifically, the present invention provides a use of a compound represented by formula I, wherein definitions of each group are described in the specification. The compound represented by formula I can be used as a ligand in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides for the formation of C-N, C-O and C-S bonds.

  本发明提供了草酸酰胺配体及其在铜催化的芳基卤化物偶联反应中的用途。具体而言，本发明提供了一种由式 I 代表的化合物的用途，其中各基团的定义在说明书中有所描述。式 I 所代表的化合物可用作铜催化的芳基卤化物偶联反应中的配体，用于形成 C-N、C-O 和 C-S 键。
• [EN] OXALIC ACID MONOAMIDE LIGAND, AND USES THEREOF IN COUPLING REACTION OF COPPER-CATALYZED ARYL HALOGEN SUBSTITUTE<br/>[FR] LIGAND DE MONOAMIDE D'ACIDE OXALIQUE, ET SES USAGES DANS UNE RÉACTION DE COUPLAGE DE SUBSTITUT HALOGÉNÉ D'ARYLE CATALYSÉ AU CUIVRE<br/>[ZH] 草酸酰胺类配体及其在铜催化芳基卤代物偶联反应中的用途
  申请人：SHANGHAI INST ORGANIC CHEMISTRY CAS

  公开号：WO2017012379A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  本发明提供了草酸酰胺类配体及其在铜催化芳基卤代物偶联反应中的用途，具体地，本发明提供了一种如下式I所示的化合物的用途；其中，各基团的定义如说明书中所述。所述的式I化合物可以用作为铜催化芳基卤代物偶联反应中的配体，用于催化形成C-N、C-O、C-S键等芳基卤代物的偶联反应。