benzyl (3R,6S)-[N-(p-methoxybenzyl)-6-methyl-2,5-dioxo-1,4-morpholin-3-yl]acetate | 833489-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (3R,6S)-[N-(p-methoxybenzyl)-6-methyl-2,5-dioxo-1,4-morpholin-3-yl]acetate
• CAS: 833489-48-8
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₆
• 分子量: 397.428
• InChiKey: NPWKQELPWLJGSE-HNAYVOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3R,6S)-[N-(p-methoxybenzyl)-6-methyl-2,5-dioxo-1,4-morpholin-3-yl]acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、248.21 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(3R,6S)-[4-(p-methoxybenzyl)-6-methyl-2,5-dioxo-1,4-morpholin-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  手性1,4-吗啉-2,5-二酮。合成和评估作为葡萄糖苷酶抑制剂

  摘要：

  合成了一系列手性的1,4-吗啉-2,5-二酮衍生物。这些底物表现为对α-葡萄糖苷酶的非竞争性抑制剂，表现出中等抑制作用（ Ki <0.8 m M ），被发现对β-葡萄糖苷酶无活性。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0195-5
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苄基)氨基]乙酸乙酯 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl (3R,6S)-[N-(p-methoxybenzyl)-6-methyl-2,5-dioxo-1,4-morpholin-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  手性1,4-吗啉-2,5-二酮。合成和评估作为葡萄糖苷酶抑制剂

  摘要：

  合成了一系列手性的1,4-吗啉-2,5-二酮衍生物。这些底物表现为对α-葡萄糖苷酶的非竞争性抑制剂，表现出中等抑制作用（ Ki <0.8 m M ），被发现对β-葡萄糖苷酶无活性。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0195-5