3-phenyl-2-(prop-2-ynoxycarbonylamino)propanoic acid | 439912-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-(prop-2-ynoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 439912-50-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: ULGNAALPKNEVIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-(prop-2-ynoxycarbonylamino)propanoic acid 在 碳酸氢钠 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 Poc-dl-Phe-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and applications of propargyl pentafluorophenyl carbonate for peptide synthesis

  摘要：

  Propargyl pentafluorophenyl carbonate was synthesised in quantitative yield by the reaction of propargyl chloroformate and pentafluorophenol. All the N-propargyloxycarbonyl (N-Poc) amino acids were obtained in good yield. The use of Poc-OPfp in peptide synthesis has been explored. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00287-3
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 、 propargyl pentafluorophenyl carbonate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 以89%的产率得到3-phenyl-2-(prop-2-ynoxycarbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and applications of propargyl pentafluorophenyl carbonate for peptide synthesis

  摘要：

  Propargyl pentafluorophenyl carbonate was synthesised in quantitative yield by the reaction of propargyl chloroformate and pentafluorophenol. All the N-propargyloxycarbonyl (N-Poc) amino acids were obtained in good yield. The use of Poc-OPfp in peptide synthesis has been explored. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00287-3