3,3'-diiodo-2,2'-bithiophene | 90348-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,3'-diiodo-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 3-iodo-2-(3-iodothiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 90348-22-4
• 化学式: C₈H₄I₂S₂
• 分子量: 418.061
• InChiKey: JFSDWYZDRNATGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145.1-149.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  395.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-diiodo-2,2'-bithiophene 在 咪唑 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三叔丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硝基亚硝基氧自由基的二噻吩并吡咯衍生物及其氧化成阳离子高自旋分子。

  摘要：

  三个R 1 = 4-苯基-，4H-和4-甲基硫代硫代苯基-的1 N-苯基硝酰基硝基氧（NN）4取代的二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]吡咯（DTP）衍生物（R1 2 DTP-Ph-NN，R1 = H，Ph和MeSTh）被设计，合成和表征。通过循环伏安法（CV）研究了电化学性能。所有分子均表现出两个主要的氧化峰，第一个为自由基阳离子，第二个为阳离子形成。阳离子和阳离子的形成也通过UV / Vis吸收光谱法确定了用三（4-溴苯基）铵六氯锑酸盐（魔蓝）滴定的Ph2 DTP-Ph-NN和MeSTh2 DTP-Ph-NN。另外，通过EPR光谱法证实了阳离子和阳离子的形成。最后，通过DFT研究计算了NN与自由基阳离子的交换相互作用（J / kB）。

  DOI：

  10.1002/chem.201905734
• 作为产物：
  描述：

  3,3',5,5'-Tetraiod-2,2'-bithienyl 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以45%的产率得到3,3'-diiodo-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a polythieno[3,4-b]thiophene derivative with a low-lying HOMO level and its application in polymer solar cells

  摘要：

  一种具有较低 HOMO 的平面苯并二噻吩与噻吩[3,4-b]单元共聚，得到了一种新的低带隙聚合物 PBDPTT-C，其开路电压（Voc）为 0.8 V，效率为 5.2%。

  DOI：

  10.1039/c1cc12643a

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCTION OF FUSED RING COMPOUND
  申请人：Miura Masahiro

  公开号：US20090156832A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  It is an object of the present invention to provide a method for manufacturing a fused ring compound, with which a fused ring compound that has excellent charge transport property and that has excellent solubility in solvents can be obtained efficiently. The method of the present invention for manufacturing a fused ring compound involves reacting a compound expressed by the following General Formula (1a) and a compound expressed by the following General Formula (1b) in the presence of an amine and a metal complex catalyst: (where Ar 11 and Ar 12 are each independently an atom group constituting an aromatic ring or a heterocyclic ring; X 11 and X 12 are each independently a hydrogen atom or a halogen atom, and at least one is a halogen atom; and R 11 and R 12 are each independently a hydrogen atom, an all group, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkylamino group, an alkoxycarbonyl group, an aryl group, a heterocyclic group, or a cyano group, provided that at least one of R 11 and R 12 is not a hydrogen atom).

  本发明的目的是提供一种制造融环化合物的方法，通过该方法可以高效地获得具有优异电荷传输性能和在溶剂中具有优异溶解性的融环化合物。本发明的制造融环化合物的方法涉及在胺和金属络合催化剂存在下，使下述通用式（1a）表示的化合物与下述通用式（1b）表示的化合物发生反应： （其中Ar11和Ar12分别独立地是构成芳香环或杂环的原子团；X11和X12分别独立地是氢原子或卤素原子，至少一个是卤素原子；R11和R12分别独立地是氢原子、烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基氨基、烷氧羰基、芳基、杂环基或氰基，但R11和R12中至少一个不是氢原子）。
• Substantial photovoltaic response and morphology tuning in benzo[1,2-b:6,5-b′]dithiophene (bBDT) molecular donors
  作者：Tobias Harschneck、Nanjia Zhou、Eric F. Manley、Sylvia J. Lou、Xinge Yu、Melanie R. Butler、Amod Timalsina、Riccardo Turrisi、Mark A. Ratner、Lin X. Chen、Robert P. H. Chang、Antonio Facchetti、Tobin J. Marks

  DOI：10.1039/c3cc49620a

  日期：——

  The influence of solubilizing substituents on the photovoltaic performance and thin-film blend morphology of new benzo[1,2-b:6,5-b']dithiophene (bBDT) based small molecule donor semiconductors is investigated. Solar cells based on bBDT(TDPP)2-PC71BM with two different types of side chains exhibit high power conversion efficiencies, up to 5.53%.

  研究了可溶取代基对新型苯并[1,2-b：6,5-b']二噻吩（bBDT）基小分子供体半导体的光电性能和薄膜共混物形态的影响。基于带有两种不同类型侧链的bBDT（TDPP）2-PC71BM的太阳能电池展现出高达5.53％的高功率转换效率。
• Synthesis of Alkylated Benzo[2,1-<i>b</i>:3,4-<i>b</i>′]dithiophenes by Annulative Coupling and Their Direct Arylation under Palladium Catalysis
  作者：Hiroyuki Watanabe、Jun Kumagai、Hayato Tsurugi、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.2007.1336

  日期：2007.11.5

  The annulative coupling of 3,3′-diiodo-2,2′-bithiophene with internal alkynes efficiently proceeds in the presence of a palladium catalyst to afford the corresponding benzo[2,1-b:3,4-b′]dithiophene derivatives. The dithiophenes also undergo palladium-catalyzed direct arylation with aryl bromides at the 2- and 7-positions selectively.

  在钯催化剂的存在下，3,3'-二碘-2,2'-双噻吩与内部炔烃的累积耦合反应高效进行，得到了相应的苯并[2,1-b:3,4-b']二噻吩衍生物。这些二噻吩还能在钯催化下直接与溴代芳烃在2位和7位选择性地发生芳基化反应。
• Hypervalent iodine(III): selective and efficient single-electron-transfer (SET) oxidizing agent
  作者：Toshifumi Dohi、Motoki Ito、Nobutaka Yamaoka、Koji Morimoto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.040

  日期：2009.12

  ethers, affording the corresponding aromatic cation radicals. Since then, hypervalent iodine(III) has been utilized as a selective and efficient SET oxidizing agent that enables a variety of direct C–H functionalizations of aromatic rings in electron-rich arenes under mild conditions. We have now extended the original method to work in a series of heteroaromatic compounds such as thiophenes, pyrroles,

  1994年，我们首先确定了苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）对苯基醚的单电子转移（SET）氧化能力，提供了相应的芳族阳离子自由基。从那时起，高价碘（III）已被用作一种选择性和高效的SET氧化剂，可在温和条件下在富电子芳烃中实现芳环的各种直接C–H官能化。现在，我们已经将原始方法扩展为可用于一系列杂芳族化合物，例如噻吩，吡咯和吲哚。本文总结了自本世纪初以来的调查和结果。
• [EN] FUNCTIONALIZED ANTHRACENE-CAPPED OLIGOTHIOPHENES AND ORGANIC SEMICONDUCTORS BASED ON THE SAME, USE THEREOF<br/>[FR] OLIGOTHIOPHÈNES COIFFÉS PAR ANTHRACÈNES FONCTIONNALISÉS ET SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES BASÉS SUR LESDITS OLIGOTHIOPHÈNES, ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：CHINESE ACADEMY OF SCIENCE INST OF CHEMISTRY

  公开号：WO2012079545A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to a series of compounds having functionalized anthracene-capped oligothiophenes and its derivatives and the organic semiconductor device using the same, in particular, organic field-effect transistors (OFETs) comprising the above compounds.

  本发明涉及一系列具有官能化蒽端基寡噻吩及其衍生物的化合物，以及使用这些化合物的有机半导体器件，特别是包括上述化合物的有机场效应晶体管（OFETs）。