N-benzylidene (S)-valine ethyl ester | 221036-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzylidene (S)-valine ethyl ester
• CAS: 221036-33-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: HRCNZLFUHFTDAV-LERPTODRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己-1,3-二烯-5-炔 、 N-benzylidene (S)-valine ethyl ester 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以38%的产率得到ethyl (1R,3R)-3-phenyl-1-propan-2-yl-2,3-dihydroisoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酯稳定的氮杂烯丙基烯丙基阴离子与苯并炔的竞争性3 + 2和2 + 2环加成反应。将最初的3 + 2产物环扩成异喹啉-3-酮

  摘要：

  衍生自α-氨基酯亚胺的氮杂烯丙基锂与苯并炔的反应分别通过3 + 2和2 + 2环加成反应形成1,3-二氢异吲哚和4-羟基异喹啉。最初形成的1-carboethoxy-1,3-dihydroisoindoles在碱性反应条件下重排形成3-（2 H）-异喹啉酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00130-7
• 作为产物：
  描述：

  乙基缬氨酸酯 、 苯甲醛 生成 N-benzylidene (S)-valine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酯稳定的氮杂烯丙基烯丙基阴离子与苯并炔的竞争性3 + 2和2 + 2环加成反应。将最初的3 + 2产物环扩成异喹啉-3-酮

  摘要：

  衍生自α-氨基酯亚胺的氮杂烯丙基锂与苯并炔的反应分别通过3 + 2和2 + 2环加成反应形成1,3-二氢异吲哚和4-羟基异喹啉。最初形成的1-carboethoxy-1,3-dihydroisoindoles在碱性反应条件下重排形成3-（2 H）-异喹啉酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00130-7

文献信息

• Electroreductive Intramolecular Coupling of Chiral α-Imino Esters:  Stereoselective Synthesis of Mixed Ketals of <i>cis</i>-2,4-Disubstituted Azetidine-3-ones
  作者：Naoki Kise、Hiroshi Ozaki、Noriaki Moriyama、Yasuo Kitagishi、Nasuo Ueda

  DOI：10.1021/ja036975b

  日期：2003.9.1

  The electroreduction of chiral aromatic alpha-imino esters prepared from (S)-alpha-amino acids, such as (S)-valine, (S)-leucine, and (S)-phenylalanine, in the presence of chlorotrimethylsilane and triethylamine afforded four-membered cyclized products, mixed ketals of cis-2,4-disubstituted azetidine-3-ones, stereospecifically (>99% de, 85-99% ee). The best result of the electroreductive cyclization was obtained using BU4NClO4 as a supporting electrolyte and a Pt cathode. The absolute stereochemistry of the obtained single stereoisomers was confirmed to be 2R,3R,4S by X-ray crystallography. Calculations for the transition states of the cyclization support the stereospecific formation of the (2R,3R,4S)-isomers.