(E)-ethyl 6-(tert-butoxycarbonylamino)hex-2-en-4-ynoate | 1275466-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 6-(tert-butoxycarbonylamino)hex-2-en-4-ynoate
• 英文别名: ethyl (E)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-2-en-4-ynoate
• CAS: 1275466-33-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: ODTAVSVCBIRGBO-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 6-(tert-butoxycarbonylamino)hex-2-en-4-ynoate 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 ethyl 3-(3-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)-1-(dimethylcarbamoyl)-1H-benzo[g]indol-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基部分作为制备非对称2,3-脂族取代的吲哚和吡咯的区域控制方法

  摘要：

  Rho-Rho-Rho您的小船：铑催化剂可实现烯炔与N-芳基脲（X = NR 2）和N-乙烯基乙酰胺（X = C（O）Me）的区域选择性氧化偶联，提供相应的2-烯基吲哚和2-烯基吡咯的收率好。简单的氢化作用即可得到C2 / C3脂肪族取代的吲哚或吡咯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006381
• 作为产物：
  描述：

  顺式-3-碘丙烯酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-ethyl 6-(tert-butoxycarbonylamino)hex-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基部分作为制备非对称2,3-脂族取代的吲哚和吡咯的区域控制方法

  摘要：

  Rho-Rho-Rho您的小船：铑催化剂可实现烯炔与N-芳基脲（X = NR 2）和N-乙烯基乙酰胺（X = C（O）Me）的区域选择性氧化偶联，提供相应的2-烯基吲哚和2-烯基吡咯的收率好。简单的氢化作用即可得到C2 / C3脂肪族取代的吲哚或吡咯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006381

文献信息

• The Vinyl Moiety as a Handle for Regiocontrol in the Preparation of Unsymmetrical 2,3-Aliphatic-Substituted Indoles and Pyrroles
  作者：Malcolm P. Huestis、Lina Chan、David R. Stuart、Keith Fagnou

  DOI：10.1002/anie.201006381

  日期：2011.2.7

  enynes with N‐aryl ureas (X=NR2) and N‐vinylacetamides (X=C(O)Me), affording the corresponding 2‐alkenylindoles and 2‐alkenylpyrroles in good yield. Simple hydrogenation delivers the C2/C3‐aliphatic‐substituted indole or pyrrole (see scheme).

  Rho-Rho-Rho您的小船：铑催化剂可实现烯炔与N-芳基脲（X = NR 2）和N-乙烯基乙酰胺（X = C（O）Me）的区域选择性氧化偶联，提供相应的2-烯基吲哚和2-烯基吡咯的收率好。简单的氢化作用即可得到C2 / C3脂肪族取代的吲哚或吡咯（参见方案）。