tert-butyl (2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)acetate | 663623-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)acetate
• 英文别名: (2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)acetic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)acetate
• CAS: 663623-40-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: XTIZDNMDGZOIPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  349.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)acetate 、 4-氯苯硫酚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以92%的产率得到tert-butyl {2-[4-(chlorophenyl)thio]ethyl}aminoacetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  分子内偶极环加成反应生成取代的吲哚——脱乙基叶酸的正式合成

  摘要：

  使用偶氮甲碱叶立德的立体选择性偶极环加成反应描述了在许多吲哚生物碱中发现的四环系统的四步路线。叶立德衍生自 N-保护的 2-丁烯基吲哚-3-甲醛，其由 2-甲基吲哚分三步制备。这些醛与各种烷基氨基酯或氨基酸或与 N-甲基羟胺的缩合得到所需的偶氮甲碱叶立德或硝酮，它们在未活化的侧链烯烃上发生分子内环加成反应。环加成立体选择性地建立了两个新环和多达三个新的立体中心。在与 N-烯丙基甘氨酸环加成后，N-脱烯丙基化提供 N-未取代的产物，这构成了生物碱脱乙基叶酸的正式合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700045
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸叔丁酯 、 sodium 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.5h， 以97%的产率得到tert-butyl (2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED GLYCINE DERIVATIVES FOR USE AS MEDICAMENTS
  [FR] DERIVES DE GLYCINE SUBSTITUES SERVANT DE MEDICAMENTS

  摘要：

  公式(I)的化合物是取代甘氨酸衍生物，可用于治疗癫痫、晕厥发作、运动减少、颅脑疾病、神经退行性疾病、抑郁症、焦虑症、恐慌症、疼痛、关节炎、神经病理学疾病、睡眠障碍、内脏疼痛疾病和胃肠疾病。包括用于制备最终产品和在过程中有用的中间体的方法。还包含含有一种或多种化合物的药物组合物。公式(I)中，R'是羟碳酰基，羧酸的生物立体异构体或前药；R3、R3a、R2和R2a独立地选自H、C1-C6烷基和Cl-C6烷氧基Cl-C6烷基。

  公开号：

  WO2004016583A1

文献信息

• Substituted glycine derivatives for use as medicaments
  申请人：——

  公开号：US20040092498A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The compounds of formula (I) are substituted glycine derivatives useful in the treatment of epilepsy, faintness attacks, hypokinesia, cranial disorders, neurodegenerative disorders, depression, anxiety, panic, pain, arthritis, neuropathological disorders, sleep disorders, visceral pain disorders and gastrointestinal disorders. Processes for the preparation of the final products and intermediates useful in the process are included. Pharmaceutical compositions containing one or more of the compounds are also included. 1 wherein R 1 is hydroxycarbonyl, a carboxylic acid biostere or prodrug thereof; R 3 , R 3a , R 2 and R 2a are independently selected from H, C 1 -C 6 alkyl, and C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl; Z is; (i) a C-linked, 5 membered heterocycloalky or heteroaryl substituted with C 1 -C 6 alkyl or fused with C 3 -C 8 cycloalkyl, 4-8 membered heterocycloalkyl, phenyl, or monocyclic heteroaryl, wherein the fused ring is optionally substituted with one or two substituents selected from the group consisting of halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, perfluoro C 1 -C 6 alkyl, perfluoro C 1 -C 6 alkoxy, cyano, C 1 -C 6 alkyl amino, C 1 -C 6 alkyl thio, C 3 -C 8 cycloalkyl, 4-8 membered heterocycloalkyl, phenyl, and monocyclic heteroaryl; or (ii) the group; 2 wherein R 4 and R 4a are independently H, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl; R 5 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 12 cycloalkyl, 4-12 membered heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl and R 5 is optionally substituted with one or two substituents selected from the group consisting of halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, perfluoro C 1 -C 6 alkyl, perfluoro C 1 -C 6 alkoxy, cyano, C 1 -C 6 alkyl amino, di-C 1 -C 6 alkyl amino, amino C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl amino C 1 -C 6 alkyl, di-C 1 -C 6 alkyl amino C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl thio, C 3 -C 8 cycloalkyl, 4-8 membered heterocycloalkyl, phenyl and monocyclic heteroaryl; and either; (i) Y is S, O, NH or CH 2 and X is a direct link or C 1 -C 2 alkyl optionally substituted with C 1 -C 6 alkyl or di-C 1 -C 6 alkyl or 1-4 fluorine atoms; or (ii) X is S, O, CH 2 or NH and Y is C 1 -C 2 alkyl optionally substituted with C 1 -C 6 alkyl or di-C 1 -C 6 alkyl or 1-4 fluorine atoms.

  公式（I）的化合物是取代的甘氨酸衍生物，用于治疗癫痫，晕厥发作，低动力症，颅内疾病，神经退行性疾病，抑郁症，焦虑症，惊恐症，疼痛，关节炎，神经病理学疾病，睡眠障碍，内脏疼痛疾病和胃肠疾病的治疗。包括制备最终产品和在过程中有用的中间体的过程。还包括含有一种或多种化合物的制药组合物。 其中，R1是羟基甲酰，羧酸生物立体异构体或其前药; R3，R3a，R2和R2a独立选择自H，C1-C6烷基和C1-C6烷氧基C1-C6烷基; Z是; (i) C-连接的，5个成员的杂环烷基或杂环芳基，用C1-C6烷基或与C3-C8环烷基融合，4-8个成员的杂环烷基，苯基或单环杂芳基取代，其中融合环可选地取代为卤素，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，全氟C1-C6烷基，全氟C1-C6烷氧基，氰基，C1-C6烷基氨基，C1-C6烷基硫基，C3-C8环烷基，4-8个成员的杂环烷基，苯基和单环杂芳基的两个取代基中的一种; 或 (ii) 该组; 其中，R4和R4a独立为H，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基或C1-C6烷氧基C1-C6烷基; R5是C1-C6烷基，C3-C12环烷基，4-12个成员的杂环烷基，芳基或杂芳基，R5可选地取代为卤素，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，全氟C1-C6烷基，全氟C1-C6烷氧基，氰基，C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基氨基，氨基C1-C6烷基，C1-C6烷基氨基C1-C6烷基，二C1-C6烷基氨基C1-C6烷基，C1-C6烷基硫基，C3-C8环烷基，4-8个成员的杂环烷基，苯基和单环杂芳基的两个取代基中的一种; 并且要么; (i) Y是S，O，NH或CH2，X是直接链接或C1-C2烷基，可选地取代为C1-C6烷基或二C1-C6烷基或1-4个氟原子; 或 (ii) X是S，O， 或NH，Y是C1-C2烷基，可选地取代为C1-C6烷基或二C1-C6烷基或1-4个氟原子。
• Monocyclic anilide spirolactam cgrp receptor antagonists
  申请人：Bell Ian M.

  公开号：US20090054408A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention is directed to compounds of Formula I: I (where A 1 , A 2 , B, J, K, m, n, R 4 , R 5a , R 5b and R 5c are as defined herein) useful as antagonists of CGRP receptors and useful in the treatment or prevention of diseases in which the CORP is involved, such as headache, migraine and cluster headache. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  本发明涉及式I的化合物：I（其中A1、A2、B、J、K、m、n、R4、R5a、R5b和R5c的定义如本文所述），其作为CGRP受体拮抗剂在治疗或预防与CGRP有关的疾病，如头痛、偏头痛和集群头痛方面有用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物预防或治疗CGRP参与的这些疾病的方法。
• 2-Arylthiazole Derivatives as CXCR3 Receptor Modulators
  申请人：Samuel Rachel G.

  公开号：US20100286191A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The invention encompasses compounds of Formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are modulators of the CXCR3 chemokine receptor function useful for the treatment or prevention of pathogenic inflammatory processes, autoimmune diseases or graft rejection processes. Methods of use and pharmaceutical compositions are also encompassed.

  本发明涵盖公式I的化合物或其药学上可接受的盐，它们是CXCR3趋化因子受体功能调节剂，可用于治疗或预防病原体炎症过程、自身免疫性疾病或移植排斥过程。本发明还涵盖使用方法和制药组合物。
• Part 1: N-Alkylated glycines as potent α2δ ligands
  作者：Lisa R. Thompson、David C. Blakemore、Delphine Brugier、Justin S. Bryans、Wai-Lam A. Chu、Graham N. Maw、Cedric Poinsard、David J. Rawson、Andrew N. Warren

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.045

  日期：2011.6

  A new series of glycine-derived ligands of the alpha(2)delta subunit of voltage gated calcium channels is described. Several novel compounds (7) based on (6) were prepared that possessed a potency <100 nM in the alpha(2)delta binding assay. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MONOCYCLIC ANILIDE SPIROHYDANTOIN CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1606264B1

  公开（公告）日：2012-05-02