Tfa-L-Nva-OMe | 74538-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tfa-L-Nva-OMe
• 英文别名: (S)-methyl 2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoate；methyl (2S)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pentanoate
• CAS: 74538-84-4
• 化学式: C₈H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 227.183
• InChiKey: PBAYXVHLLFCUCJ-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tfa-L-Nva-OMe 在 acetyl hypobromite 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-5-Methoxythiocarbonylsulfanyl-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择性引入取代基作为异亮氨酸和其他α-氨基酸的C5的有效方法。

  摘要：

  [反应：见正文]说明了异亮氨酸情况下N-三氟乙酰基-α-氨基酯位置选择性远程溴化的有用方法。如本文所述，以上所示的5-溴异亮氨酸衍生物可用于合成许多修饰的氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol060952v
• 作为产物：
  描述：

  L-正缬氨酸甲酯盐酸盐 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到Tfa-L-Nva-OMe
  参考文献：
  名称：

  选择性引入取代基作为异亮氨酸和其他α-氨基酸的C5的有效方法。

  摘要：

  [反应：见正文]说明了异亮氨酸情况下N-三氟乙酰基-α-氨基酯位置选择性远程溴化的有用方法。如本文所述，以上所示的5-溴异亮氨酸衍生物可用于合成许多修饰的氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol060952v

文献信息

• Folded and extended structures of homooligopeptides from .alpha.,.alpha.-dialkylated .alpha.-amino acids. An infrared absorption and proton nuclear magnetic resonance study
  作者：Gian Maria Bonora、Claudio Toniolo、Benedetto Di Blasio、Vincenzo Pavone、Carlo Pedone、Ettore Benedetti、Ian Lingham、Paul Hardy

  DOI：10.1021/ja00338a025

  日期：1984.12