(S)-1-[芴甲氧羰基]-2-甲基吡咯烷-2-羧酸 | 167275-47-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (S)-1-[芴甲氧羰基]-2-甲基吡咯烷-2-羧酸
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-(S)-2-甲基脯氨酸；(S)-N-Fmoc-2-甲基吡咯烷-2-甲酸
• 英文名称: (S)-1-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-2-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-1-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-2-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 167275-47-0
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: VOQFOIAFEGUNRZ-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)
• pKa：
  4.13±0.20 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[芴甲氧羰基]-2-甲基吡咯烷-2-羧酸 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-((4-(aminomethyl)phenethyl)carbamoyl)-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PCSK9 ANTAGONIST COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU PCSK9

  摘要：

  公开号：

  WO2019246349A8
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 (S)-2-甲基脯氨酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (S)-1-[芴甲氧羰基]-2-甲基吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE THROMBIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE THROMBINE À BASE DE PYRROLIDINE

  摘要：

  本发明的化合物，可以用于抑制凝血酶和相关的血栓闭塞，其结构如下：(I)或其药学上可接受的盐，其中R是杂环或-(CR4R5)1-2NH2，其中R4和R5在每次出现时均独立地是H、C1-6烷基、-CH2F、-CHF2、CF3或-CH2OH；R1为C1-6烷基；R2为NH2、OH、NHSO2C1-6烷基或NHC(O)C1-6烷基；R3为C3-8碳环、芳基或CR6R7R8，其中R6为氢或CH3，R7为氢或CH3，R8为CH3、芳基或5-7元杂环芳基，其中芳基和5-7元杂环芳基在每次出现时均独立地未取代或单取代、双取代、三取代或四取代的卤素，所述的杂环芳基具有1、2、3或4个氮原子。

  公开号：

  WO2014025658A1

文献信息

• Collagen mimics
  申请人：Raines T. Ronald

  公开号：US20050004032A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  A novel collagen mimic comprising a tripeptide unit having the formula (flpYaaGly) n , where flp is 4(S)-fluoro-L-proline, is disclosed. The collagen mimic has increased stability relative to the collagen-related triple helices (ProYaaGly) n , (hypYaaGly) n , and (HypYaaGly) n .

  披露了一种新颖的胶原蛋白模拟物，该模拟物包含一个三肽单元，其公式为(fl pYaaGly) n，其中fl p代表4 (S)-氟-L-脯氨酸。与胶原蛋白相关三螺旋(ProYaaGly) n、(hypYaaGly) n和(HypYaaGly) n相比，该胶原蛋白模拟物具有更高的稳定性。
• [EN] PCSK9 ANTAGONIST BICYCLO-COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES ANTAGONISTES DE PCSK9
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019246352A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Disclosed are compounds of Formula I, or a salt thereof cyclic polypeptide of Formula I: Formula I where A, B, E, R4, and R8 are as defined herein, which compounds have properties for antagonizing PCSK9. Also described are pharmaceutical formulations comprising the compounds of Formula I or their salts, and methods of treating cardiovascular disease and conditions related to PCSK9 activity, e.g. atherosclerosis, hypercholesterolemia, coronary heart disease, metabolic syndrome, acute coronary syndrome, or related cardiovascular disease and cardiometabolic conditions

  公开了Formula I的化合物或其盐，以及Formula I的环状多肽：Formula I其中A、B、E、R4和R8如本文所定义，这些化合物具有拮抗PCSK9的性质。还描述了包括Formula I的化合物或其盐的药物配方，以及治疗心血管疾病和与PCSK9活性相关的疾病的方法，例如动脉粥样硬化、高胆固醇血症、冠心病、代谢综合征、急性冠状综合征或相关心血管疾病和心脏代谢病症的条件。
• [EN] PCSK9 ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU PCSK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021127460A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Disclosed are compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (I) wherein A, A1, A2, R1, R2 and R3 are as defined herein, which compounds have properties for antagonizing PCSK9. Also described are pharmaceutical formulations comprising the compounds of Formula I or their salts, and methods of treating cardiovascular disease and conditions related to PCSK9 activity, e.g. atherosclerosis, hypercholesterolemia, coronary heart disease, metabolic syndrome, acute coronary syndrome, or related cardiovascular disease and cardiometabolic conditions.

  揭示了化合物的结构式（I），或其药用盐：（I）其中A，A1，A2，R1，R2和R3如本文所定义，这些化合物具有拮抗PCSK9的属性。还描述了包含结构式I的化合物或其盐的制药配方，以及治疗心血管疾病和与PCSK9活性相关的疾病的方法，例如动脉粥样硬化，高胆固醇血症，冠心病，代谢综合征，急性冠状综合征或相关心血管疾病和心脏代谢疾病的条件。
• [EN] CYCLIC POLYPEPTIDES FOR PCSK9 INHIBITION<br/>[FR] POLYPEPTIDES CYCLIQUES POUR L'INHIBITION DE LA PCSK9
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019246405A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Provided herein are cyclic polypeptide compounds that can, e.g., bind specifically to human proprotein convertase subtilisin/kexin type 9 (PCSK9) and optionally also inhibit interaction between human PCSK9 and human low density lipoprotein receptor (LDLR), and pharmaceutical compositions comprising one or more of these compounds. Also provided are methods of reducing LDL cholesterol level in a subject in need thereof that include administering to the subject one or more of the cyclic polypeptide compounds or a pharmaceutical composition provided herein.

  本文提供了一些环状多肽化合物，可以特异性地结合到人类前蛋白转化酶亚酶/凯辛类型9（PCSK9），并且也可以选择性地抑制人类PCSK9和人类低密度脂蛋白受体（LDLR）之间的相互作用，以及包含这些化合物中的一个或多个的药物组合物。还提供了一种在需要的受试者中降低低密度脂蛋白胆固醇水平的方法，包括向受试者施用本文提供的环状多肽化合物中的一个或多个，或者是一种药物组合物。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bachand Carol

  公开号：US20080050336A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。