Nα-(L-N-acetylalanyl)-Nγ-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-L-asparagyl-L-alanine tert-butyl ester | 1391852-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-(L-N-acetylalanyl)-Nγ-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-L-asparagyl-L-alanine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamidopropanoyl]amino]-4-oxo-4-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]butanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1391852-50-8
• 化学式: C₃₀H₄₆N₄O₁₅
• 分子量: 702.713
• InChiKey: WDIRZJNLNOGIFO-LGBWSPQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-(L-N-acetylalanyl)-Nγ-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-L-asparagyl-L-alanine tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N(α)-(L-N-acetylalanyl)-N(γ)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-L-aspargyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  α- N-连接的糖肽：构象分析和生物活性作为凝集素配体† ‡ §

  摘要：

  天然的N-糖基化涉及将糖与蛋白质的一个天冬酰胺残基连接的β-异头键。我们在此报告了关于含α-糖苷键的糖模拟物的基于NMR和建模的数据。已通过NMR方案揭示了与两种植物凝集素（即有效的β-三叶毒素（Viscum Album agglutinin）和β-sandwichlectin凝集素（Erythrinacorallodendron agglutinin））的结合，从而证明了含α-Gal的糖肽的生物活性。扩展坞提供了对所得复合物的3D结构的见解。这些结果提供了将α-取代的新糖肽引入支架工具箱以设计有效的凝集素抑制剂的基础。

  DOI：

  10.1039/c2ob07135e
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸叔丁酯盐酸盐 在 1-辛硫醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Nα-(L-N-acetylalanyl)-Nγ-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-L-asparagyl-L-alanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  α- N-连接的糖肽：构象分析和生物活性作为凝集素配体† ‡ §

  摘要：

  天然的N-糖基化涉及将糖与蛋白质的一个天冬酰胺残基连接的β-异头键。我们在此报告了关于含α-糖苷键的糖模拟物的基于NMR和建模的数据。已通过NMR方案揭示了与两种植物凝集素（即有效的β-三叶毒素（Viscum Album agglutinin）和β-sandwichlectin凝集素（Erythrinacorallodendron agglutinin））的结合，从而证明了含α-Gal的糖肽的生物活性。扩展坞提供了对所得复合物的3D结构的见解。这些结果提供了将α-取代的新糖肽引入支架工具箱以设计有效的凝集素抑制剂的基础。

  DOI：

  10.1039/c2ob07135e