dimethyl 2-(4-hydroxybutyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1228752-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-hydroxybutyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1228752-62-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: QQYPNQRVCIUHMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-hydroxybutyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 咪唑 、 碘 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肟醚束缚的供体-受体环丙烷的环化。

  摘要：

  新型肟醚系环丙烷，当暴露于Yb（OTf）3并加热时，会发生环化反应生成氢吡咯并恶嗪产物，该产物可通过氢化NO键裂解成各自的吡咯烷。氢吡咯并恶嗪基于反应温度以非对映选择性的方式产生，分离出顺式或反式产物。通过温度控制以高收率产生了20个选择性的顺式和反式氢吡咯并恶嗪实例。

  DOI：

  10.1002/chem.201904521
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基(5-己烯基氧基)二甲基硅烷 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.34h， 生成 dimethyl 2-(4-hydroxybutyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  肟醚束缚的供体-受体环丙烷的环化。

  摘要：

  新型肟醚系环丙烷，当暴露于Yb（OTf）3并加热时，会发生环化反应生成氢吡咯并恶嗪产物，该产物可通过氢化NO键裂解成各自的吡咯烷。氢吡咯并恶嗪基于反应温度以非对映选择性的方式产生，分离出顺式或反式产物。通过温度控制以高收率产生了20个选择性的顺式和反式氢吡咯并恶嗪实例。

  DOI：

  10.1002/chem.201904521

文献信息

• Intramolecular Parallel [4+3] Cycloadditions of Cyclopropane 1,1-Diesters with [3]Dendralenes: Efficient Construction of [5.3.0]Decane and Corresponding Polycyclic Skeletons
  作者：Chi Zhang、Jun Tian、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/chem.201605190

  日期：2017.1.26

  developed [4+3]IMPC (intramolecular parallel cycloaddition) of cyclopropane 1,1‐diesters with [3]dendralenes. With a combination of the [4+3]IMPC and subsequent [4+n] cycloadditions, trans‐[5.3.0]decane skeleton and its corresponding structurally complex and diverse polycyclic variants could be constructed efficiently. This novel [4+3] cycloaddition reaction mode of donor–acceptor cyclopropanes proceeds

  为了开发用于构建复杂多样的多环骨架的有效且通用的策略，我们成功开发了[4 + 3] IMPC（分子内平行环加成）环丙烷1,1-二酯与[3]树枝状分子。结合[4 + 3] IMPC和随后的[4 + n ]环加成反应，可以有效地构建反式-[5.3.0]癸烷骨架及其相应的结构复杂和多样的多环变体。这种新的供体-受体环丙烷的[4 + 3]环加成反应模式是由于反式[3.3.0]辛烷的环应力释放而产生的。我们坚信所开发的方法将证明其在天然产物合成和药物开发中的潜在应用。
• Efficient Construction of Oxa- and Aza-[<i>n</i>.2.1] Skeletons: Lewis Acid Catalyzed Intramolecular [3+2] Cycloaddition of Cyclopropane 1,1-Diesters with Carbonyls and Imines
  作者：Siyang Xing、Wenyan Pan、Chang Liu、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/anie.201000563

  日期：2010.4.19

  Building bridges: A Lewis acid promoted intramolecular [3+2] cycloaddition of cyclopropane 1,1‐diesters with aldehydes, ketones, and imines (see scheme) has been developed to provide a general and efficient strategy for construction of bridged oxa‐ and aza‐[n.2.1] (n=2,3,4) skeletons. To highlight this method, the core of platensimycin was also constructed.

  建桥：路易斯酸促进了醛，酮和亚胺的环丙烷1,1-二酯分子内[3 + 2]环加成反应（参见方案），为构建桥联的氧杂和氮杂提供了通用而有效的策略‐ [ n。2.1]（n = 2,3,4）骨架。为了突出这种方法，还构建了板霉素的核心。