2-amino-6-methoxy-7-{3-[(trifluoroacetyl)amino]prop-1-ynyl-9-[β-D-3'-O-allyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyribofuranosyl]}-7-deazapurine | 886758-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-6-methoxy-7-{3-[(trifluoroacetyl)amino]prop-1-ynyl-9-[β-D-3'-O-allyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyribofuranosyl]}-7-deazapurine
• 英文别名: 7-[β-D-3'-O-allyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyribofuranosyl]-2-amino-5-[3-[(trifluoroacetyl)amino]prop-1-ynyl]-4-methoxypyrrolo[2,3-d]pyrimidine；N-[3-[2-amino-7-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-prop-2-enoxyoxolan-2-yl]-4-methoxypyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 886758-62-9
• 化学式: C₂₆H₃₆F₃N₅O₅Si
• 分子量: 583.683
• InChiKey: IZXZHFRNRBMZJW-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-methoxy-7-{3-[(trifluoroacetyl)amino]prop-1-ynyl-9-[β-D-3'-O-allyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyribofuranosyl]}-7-deazapurine 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以34%的产率得到3'-O-allyl-7-{3-[(trifluoroacetyl)amino]prop-1-ynyl}-7-deaza-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  设计和可光荧光核苷酸的合成3' Ø烯丙基-的dGTP-PC-BODIPY-FL-510作为可逆终止对DNA合成测序

  摘要：

  使用可逆的荧光核苷酸终止子通过合成（SBS）进行DNA测序可能是解决当前DNA测序技术局限性的有效方法。在这里，我们报告3'- O-烯丙基光可裂解的荧光核苷酸类似物3'- O的设计和合成-allyl-dGTP-PC-Bodipy-FL-510，作为SBS的可逆终止剂。DNA聚合酶可将核苷酸有效地掺入到正在生长的DNA链中，从而终止聚合酶反应。之后，通过在355nm处照射定量荧光团，并且通过在DNA相容性条件下使用Pd催化的反应来快速有效地除去烯丙基，以再生游离的3'-OH基团以重新开始聚合酶反应。已成功证明了两个步骤的此类步骤可对DNA模板的均聚物区域进行测序，从而有助于SBS的发展，使其成为高通量DNA测序的可行方法。

  DOI：

  10.1021/jo060300k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲氧基-7-(beta-d-2-脱氧核糖)吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 2-amino-6-methoxy-7-{3-[(trifluoroacetyl)amino]prop-1-ynyl-9-[β-D-3'-O-allyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyribofuranosyl]}-7-deazapurine
  参考文献：
  名称：

  设计和可光荧光核苷酸的合成3' Ø烯丙基-的dGTP-PC-BODIPY-FL-510作为可逆终止对DNA合成测序

  摘要：

  使用可逆的荧光核苷酸终止子通过合成（SBS）进行DNA测序可能是解决当前DNA测序技术局限性的有效方法。在这里，我们报告3'- O-烯丙基光可裂解的荧光核苷酸类似物3'- O的设计和合成-allyl-dGTP-PC-Bodipy-FL-510，作为SBS的可逆终止剂。DNA聚合酶可将核苷酸有效地掺入到正在生长的DNA链中，从而终止聚合酶反应。之后，通过在355nm处照射定量荧光团，并且通过在DNA相容性条件下使用Pd催化的反应来快速有效地除去烯丙基，以再生游离的3'-OH基团以重新开始聚合酶反应。已成功证明了两个步骤的此类步骤可对DNA模板的均聚物区域进行测序，从而有助于SBS的发展，使其成为高通量DNA测序的可行方法。

  DOI：

  10.1021/jo060300k

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF FOUR COLOR 3'-O-ALLYL MODIFIED PHOTOCLEAVABLE FLUORESCENT NUCLEOTIDES AND RELATED METHODS<br/>[FR] SYNTHESE DE NUCLEOTIDES FLUORESCENTS PHOTOCLIVABLES A MODIFICATION 3'-O-ALLYL EN QUADRICHROMIE ET PROCEDES ASSOCIES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2007053702A3

  公开（公告）日：2008-01-24
• Design and Synthesis of a Photocleavable Fluorescent Nucleotide 3‘-<i>O</i>-Allyl-dGTP-PC-Bodipy-FL-510 as a Reversible Terminator for DNA Sequencing by Synthesis
  作者：Qinglin Meng、Dae Hyun Kim、Xiaopeng Bai、Lanrong Bi、Nicholas J. Turro、Jingyue Ju

  DOI：10.1021/jo060300k

  日期：2006.4.1

  DNA sequencing by synthesis (SBS) using reversible fluorescent nucleotide terminators is potentially an efficient approach to address the limitations of current DNA sequencing techniques. Here, we report the design and synthesis of a 3‘-O-allyl photocleavable fluorescent nucleotide analogue, 3‘-O-allyl-dGTP-PC-Bodipy-FL-510, as a reversible terminator for SBS. The nucleotide is efficiently incorporated

  使用可逆的荧光核苷酸终止子通过合成（SBS）进行DNA测序可能是解决当前DNA测序技术局限性的有效方法。在这里，我们报告3'- O-烯丙基光可裂解的荧光核苷酸类似物3'- O的设计和合成-allyl-dGTP-PC-Bodipy-FL-510，作为SBS的可逆终止剂。DNA聚合酶可将核苷酸有效地掺入到正在生长的DNA链中，从而终止聚合酶反应。之后，通过在355nm处照射定量荧光团，并且通过在DNA相容性条件下使用Pd催化的反应来快速有效地除去烯丙基，以再生游离的3'-OH基团以重新开始聚合酶反应。已成功证明了两个步骤的此类步骤可对DNA模板的均聚物区域进行测序，从而有助于SBS的发展，使其成为高通量DNA测序的可行方法。