4-(1-Imidazol-1-yl-4-oxobutyl)benzonitrile | 311823-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-Imidazol-1-yl-4-oxobutyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1-imidazol-1-yl-4-oxobutyl)benzonitrile
• CAS: 311823-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: BSALZWNCTMTDSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)-2-酮哌嗪 、 4-(1-Imidazol-1-yl-4-oxobutyl)benzonitrile 在 magnesium sulfate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以31%的产率得到4-[(5R,8S)-8-[4-(3-chlorophenyl)-3-oxopiperazin-1-yl]-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridin-5-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  构象受限的法呢基转移酶的5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5-a]吡啶抑制剂的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过胺和亚胺的缩合反应生成的亚胺离子的分子内环化反应完成了8-氨基-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5-a]吡啶环系统的合成。取代的γ-（1-咪唑基）丁醛。该反应用于产生构象受限的法尼基转移酶抑制剂类似物，其表现出改善的体内代谢稳定性。

  DOI：

  10.1021/ol0002424
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-咪唑-1-基甲基)苯腈 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 4-(1-Imidazol-1-yl-4-oxobutyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  构象受限的法呢基转移酶的5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5-a]吡啶抑制剂的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过胺和亚胺的缩合反应生成的亚胺离子的分子内环化反应完成了8-氨基-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5-a]吡啶环系统的合成。取代的γ-（1-咪唑基）丁醛。该反应用于产生构象受限的法尼基转移酶抑制剂类似物，其表现出改善的体内代谢稳定性。

  DOI：

  10.1021/ol0002424

文献信息

• [EN] PRENYL-PROTEIN TRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRENYL-PROTEINE TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2001007051A1

  公开（公告）日：2001-02-01

  The present invention is directed to compounds which inhibit prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras.