4,12,16,24-tetrahydroxy-5,11,17,23-tetra-tert-butylcalix<4>arene | 166986-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4,12,16,24-tetrahydroxy-5,11,17,23-tetra-tert-butylcalix<4>arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-4,12,16,24-tetrahydroxycalix<4>arene；5,11,17,23-tetra-tert-butyl-4,12,16,24-tetrahydroxycalix[4]arene；5,11,17,23-Tetratert-butylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9(27),10,12,15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-4,12,16,24-tetrol
• CAS: 166986-54-5
• 化学式: C₄₄H₅₆O₄
• 分子量: 648.926
• InChiKey: MIYQLMYESRAKPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,12,16,24-tetrahydroxy-5,11,17,23-tetra-tert-butylcalix<4>arene 在 三氯化铝 、 四氯化钛 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 13,19,37,43-Tetratert-butylundecacyclo[29.17.1.13,47.15,9.17,25.111,15.117,21.123,27.129,33.135,39.141,45]octapentaconta-1(48),2,5,7,9(58),11(57),12,14,17,19,21(56),23(54),24,26,29,31,33(53),35(52),36,38,41,43,45(51),47(50)-tetracosaene-8,24,32,48,51,52,56,57-octol
  参考文献：
  名称：

  杯形芳烃[4]芳烃的芳族和芳族位置上带有羟基的退火杯芳烃。

  摘要：

  通过在二甲苯中使合适的二聚体或四聚体与甲醛在二甲苯中进行非催化缩合反应，可以制备出在外位带有四个羟基的各种苯酚衍生的杯芳烃[4]芳烃（3），产率最高可达44％。X射线分析表明四叔丁基化合物（3a）具有两个分子内OH.O氢键的规则圆锥构象（与内异构体几乎相同），而相应的二聚体（6c）优选具有两个分子内OH.pi（芳烃）相互作用的构象（在杯芳烃中是不可能的）。用二溴甲基化的二聚体冷凝带有邻位游离位置的exo-calix [4]芳烃3f，g（可通过脱丁基容易制得），得到由内-和exo-calix [4]芳烃亚结构组成的双（9）和三（10）芳芳芳烃退火态产量分别高达24％和10％。分子动力学计算表明，9中的外杯芳烃部分比完全柔性的3瓶流动性差，而内杯芳烃部分则显示出比通常更高的迁移率。但是，不可能有一个完整的互变锥->锥，因此可以构建固有的手性分子。

  DOI：

  10.1021/jo9511197
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4,4'-dihydroxy-3,3'-di-tert-butyldiphenylmethane 以 xylene 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到4,12,16,24-tetrahydroxy-5,11,17,23-tetra-tert-butylcalix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  杯形芳烃[4]芳烃的芳族和芳族位置上带有羟基的退火杯芳烃。

  摘要：

  通过在二甲苯中使合适的二聚体或四聚体与甲醛在二甲苯中进行非催化缩合反应，可以制备出在外位带有四个羟基的各种苯酚衍生的杯芳烃[4]芳烃（3），产率最高可达44％。X射线分析表明四叔丁基化合物（3a）具有两个分子内OH.O氢键的规则圆锥构象（与内异构体几乎相同），而相应的二聚体（6c）优选具有两个分子内OH.pi（芳烃）相互作用的构象（在杯芳烃中是不可能的）。用二溴甲基化的二聚体冷凝带有邻位游离位置的exo-calix [4]芳烃3f，g（可通过脱丁基容易制得），得到由内-和exo-calix [4]芳烃亚结构组成的双（9）和三（10）芳芳芳烃退火态产量分别高达24％和10％。分子动力学计算表明，9中的外杯芳烃部分比完全柔性的3瓶流动性差，而内杯芳烃部分则显示出比通常更高的迁移率。但是，不可能有一个完整的互变锥->锥，因此可以构建固有的手性分子。

  DOI：

  10.1021/jo9511197

文献信息

• Annelated calix[4]arenes, a new type of oligomeric calixarenes
  作者：Volker Bo¨hmer、Ralph Do¨rrenba¨cher、Walter Vogt、Lucia Zetta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77711-2

  日期：1992.2

  Compounds consisting of two or three calix[4]arene substructures, where two adjacent phenolic units belong simultaneously to two adjacent calix[4]arene systems, were prepared and studied by1H NMR.

  制备了由两个或三个杯[4]芳烃亚结构组成的化合物，其中两个相邻的酚单元同时属于两个相邻的杯[4]芳烃体系，并通过1 H NMR进行了研究。
• Calixarenes with exo-hydroxy groups: Synthesis, crystal and molecular structure of ortho-tert-butylphenol-based calix[4]-, calix[6]- and calix[8]arenes
  作者：Giovanni Sartori、Cecilia Porta、Franca Bigi、Raimondo Maggi、Francesco Peri、Elena Marzi、Maurizio Lanfranchi、Maria Angela Pellinghelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00039-2

  日期：1997.3

  Ortho-tert-butylcalixarenes 3, 4 and 5 with exo-hydroxy groups were synthesised by tin tetrachloride-promoted condensation of 2,2′-dihydroxy-3,3′-di-tert-butyldiphenylmethane 6 with formaldehyde. While 1H NMR analysis of compounds 3, 4 and 5 revealed a considerable annular flexibility in CDCl3 solution, their X-ray single crystal analysis showed the presence of a strong intramolecular hydrogen bonds

  通过四氯化锡促进2,2'-二羟基-3,3'-二叔丁基二苯基甲烷6与甲醛的缩合反应，合成具有外羟基的邻叔丁基杯芳烃3、4和5。尽管化合物3、4和5的1 H NMR分析显示在CDCl 3溶液中具有相当大的环形柔韧性，但它们的X射线单晶分析表明在近端OH基团之间存在强分子内氢键。
• Sartori Giovanni, Bigi Franca, Porta Cecilia, Maggi Raimondo, Mora Raffae+, Tetrahedron Lett, 36 (1995) N 13, S 2311-2314
  作者：Sartori Giovanni, Bigi Franca, Porta Cecilia, Maggi Raimondo, Mora Raffae+

  DOI：——

  日期：——
• Annelated Calixarenes Composed of Calix[4]arenes with Hydroxy Groups in the <i>Endo</i> and <i>Exo</i> Position
  作者：Volker Böhmer、Ralph Dörrenbächer、Michael Frings、Mathias Heydenreich、Diana de Paoli、Walter Vogt、George Ferguson、Iris Thondorf

  DOI：10.1021/jo9511197

  日期：1996.1.1

  dimer (6c) prefers a conformation (not possible in the calixarene) with two intramolecular O-H.pi(arene) interactions. Condensation of exo-calix[4]arenes 3f,g with free ortho positions (easily available by debutylation) with bisbromomethylated dimers gave annelated double (9) and triple (10) calixarenes consisting of endo- and exo-calix[4]arene substructures in yields up to 24% and 10%, respectively

  通过在二甲苯中使合适的二聚体或四聚体与甲醛在二甲苯中进行非催化缩合反应，可以制备出在外位带有四个羟基的各种苯酚衍生的杯芳烃[4]芳烃（3），产率最高可达44％。X射线分析表明四叔丁基化合物（3a）具有两个分子内OH.O氢键的规则圆锥构象（与内异构体几乎相同），而相应的二聚体（6c）优选具有两个分子内OH.pi（芳烃）相互作用的构象（在杯芳烃中是不可能的）。用二溴甲基化的二聚体冷凝带有邻位游离位置的exo-calix [4]芳烃3f，g（可通过脱丁基容易制得），得到由内-和exo-calix [4]芳烃亚结构组成的双（9）和三（10）芳芳芳烃退火态产量分别高达24％和10％。分子动力学计算表明，9中的外杯芳烃部分比完全柔性的3瓶流动性差，而内杯芳烃部分则显示出比通常更高的迁移率。但是，不可能有一个完整的互变锥->锥，因此可以构建固有的手性分子。