(6Z,6'Z)-6,6'-(ethane-1,2-diylidene)bis(tetrahydro-2H-pyran-2-one) | 1138337-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (6Z,6'Z)-6,6'-(ethane-1,2-diylidene)bis(tetrahydro-2H-pyran-2-one)
• CAS: 1138337-67-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: AZGXDVNAWVBMMP-XOHWUJONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-十二烷二炔酸 在 (5-(4-(tert-butyl)-1H-imidazol-1-yl)-2-mesityl-2,3-dihydroimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)silver(I) hexafluorophosphate dimer 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以98%的产率得到(6Z,6'Z)-6,6'-(ethane-1,2-diylidene)bis(tetrahydro-2H-pyran-2-one)
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5-a]吡啶-3-亚烷基用作金属-咪唑协同催化的平台：炔烃系羧酸的银催化环化

  摘要：

  具有5-（4- （叔丁基）-1 H-咪唑-1-基）-咪唑的银络合物[1,5- a]吡啶-3-亚烷基配体被合成为金属咪唑酸碱协同催化剂。单晶XRD分析表明银原子位于咪唑环附近，并且阳离子银络合物通过银金属和咪唑侧基之间的配位形成二聚体。这些阳离子银络合物可作为炔烃系羧酸环化的催化剂。NMR实验表明，二咪唑阳离子银配合物在咪唑部分质子化时解离为单体，从而导致乙腈与银原子的配位。DFT计算结果支持了咪唑银的酸碱协同作用，从而有效地进行了炔-羧酸环化反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001515

文献信息

• Cyclization of alkynoic acids with gold catalysts: a surprising dichotomy between AuI and AuIII
  作者：Hassina Harkat、Albert Yénimégué Dembelé、Jean-Marc Weibel、Aurélien Blanc、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.112

  日期：2009.2

  ω-Acetylenic acids, substituted or not at their acetylenic end, could be efficiently cyclized to γ- or δ-alkylidene lactones in the presence of AuCl and K2CO3. In contrast AuCl3 led to lactone dimers, probably through cyclization and reductive dimerization. These AuI and AuIII catalyzed cyclizations were totally regioselective and most often highly stereoselective.

  在AuCl和K 2 CO 3的存在下，可以在其乙炔基末端取代或不取代的ω-乙炔酸有效地环化为γ-或δ-亚烷基内酯。相反，AuCl 3可能通过环化和还原性二聚而导致内酯二聚体。这些Au I和Au III催化的环化反应完全是区域选择性的，并且通常是高度立体选择性的。