cis-3-Methyl-4-phenyl-2-oxetanone | 73378-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-3-Methyl-4-phenyl-2-oxetanone
• 英文别名: (3R,4R)-3-methyl-4-phenyloxetan-2-one
• CAS: 73378-17-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: VQHULBDYMFOADM-VXNVDRBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-Methyl-4-phenyl-2-oxetanone 以100%的产率得到顺-β-甲基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  2-氧杂环丁烷的热脱羧的哈米特相关性，溶剂效应和立体化学-两性离子中间体的证据

  摘要：

  2-氧杂环丁烷酮（和）热脱羧的动力学和立体化学数据表明，该反应通过两性离子中间体Z进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71463-8
• 作为产物：
  描述：

  丙酰溴 、 苯甲醛 在 (S,S)-ArSO₂NCH(i-Pr)CH₂N(CH₂CF₃)CH₂CH(i-Pr)NSO₂CF₃*AlMe 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到cis-3-Methyl-4-phenyl-2-oxetanone
  参考文献：
  名称：

  取代乙烯酮的催化不对称酰基卤-醛环缩聚反应

  摘要：

  烷基取代的烯酮与结构不同的醛的催化不对称酰卤-醛环缩合 (AAC) 反应提供了具有高对映选择性的顺式双取代 β-内酯。AAC 反应利用一种新型的 Al(III)-三胺催化剂，其中金属的动态配位几何结构导致高度选择性的催化剂配合物。这些 AAC 反应代表了高度对映选择性取代的酯烯醇醇醛添加的功能解决方案。

  DOI：

  10.1021/ja0391208

文献信息

• Thermolyses of 3-alkyl-4-phenyl-2-oxetanones and related compounds
  作者：Toshiro Imai、Shinya Nishida

  DOI：10.1021/jo01300a017

  日期：1980.6
• Cinchona Alkaloid-Lewis Acid Catalyst Systems for Enantioselective Ketene−Aldehyde Cycloadditions
  作者：Cheng Zhu、Xiaoqiang Shen、Scott G. Nelson

  DOI：10.1021/ja0492900

  日期：2004.5.1

  Asymmetric cinchona alkaloid-catalyzed acid chloride-aldehyde cyclocondensation (AAC) reactions afford enantioenriched 4-substituted and 3,4-disubstituted beta-lactones with near perfect absolute and relative stereocontrol. These reactions are characterized by the operational simplicity derived from using commercially available or easily obtained (one-step) reaction catalysts and in situ ketene generation from acid chlorides. The range of aldehyde substrates that serve as effective AAC substrates include sterically hindered aldehydes such as cyclohexanecarboxaldehyde and pivaldehyde.
• Mulzer, Johann; Zippel, Matthias; Bruentrup, Gisela, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 6, p. 469 - 470
  作者：Mulzer, Johann、Zippel, Matthias、Bruentrup, Gisela

  DOI：——

  日期：——
• The azido acid approach to β-peptides: parallel synthesis of a tri-β-peptide library by fluorous tagging
  作者：Xiao Wang、Scott G. Nelson、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.034

  日期：2007.7

  A small tri-beta-peptide library was prepared starting from three enantio- and diastereopure azido acids. Fluorous tagging followed by two cycles of azide reduction, fluorous solid phase extraction (f-SPE), peptide coupling with the original azido acids, and f-SPE provided 27 protected azido peptides. Reduction and HPLC purification provided 25 of the 27 targeted tri-beta-peptides in acceptable yields and excellent purities. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Asymmetric Acyl Halide−Aldehyde Cyclocondensation Reactions of Substituted Ketenes
  作者：Scott G. Nelson、Cheng Zhu、Xiaoqiang Shen

  DOI：10.1021/ja0391208

  日期：2004.1.1

  Catalytic asymmetric acyl halide-aldehyde cyclocondensation (AAC) reactions of alkyl-substituted ketenes with structurally diverse aldehydes provide cis-disubstituted beta-lactones with high enantioselectivity. The AAC reactions utilize a novel Al(III)-triamine catalyst in which the metal's dynamic coordination geometry leads to a highly selective catalyst complex. These AAC reactions represent a functional

  烷基取代的烯酮与结构不同的醛的催化不对称酰卤-醛环缩合 (AAC) 反应提供了具有高对映选择性的顺式双取代 β-内酯。AAC 反应利用一种新型的 Al(III)-三胺催化剂，其中金属的动态配位几何结构导致高度选择性的催化剂配合物。这些 AAC 反应代表了高度对映选择性取代的酯烯醇醇醛添加的功能解决方案。