1',18'-bis-octadec-9'-enyl(2,3,4-tri-O-acetyl)-β-D-xylopyranoside | 1344035-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1',18'-bis-octadec-9'-enyl(2,3,4-tri-O-acetyl)-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(E)-18-[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]oxyoctadec-9-enoxy]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1344035-16-0
• 化学式: C₄₀H₆₄O₁₆
• 分子量: 800.939
• InChiKey: SSBYRATXQOUMSD-MEAHYFDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dec-9'-enyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1',18'-bis-octadec-9'-enyl(2,3,4-tri-O-acetyl)-β-D-xylopyranoside 、 1',18'-bis-octadec-9'-enyl(2,3,4-tri-O-acetyl)-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and physico-chemical characterization of bolaamphiphiles derived from alkenyl d-xylosides

  摘要：

  本研究介绍了从烯基 D-木糖苷衍生出的一系列新的双酰胺类化合物的两步合成法。产量达到 57% 到 90%。研究了由两个木糖头通过一个醚键连接到由 18 个碳原子和一个不饱和体组成的疏水链上的一种特殊糖波拉形式的聚合行为和膜相互作用特性。与传统表面活性剂相比，它的 CAC 值（∼0.05 mM）较低。热力学分析表明，聚集现象主要由熵过程驱动。该化合物能够与 DPPC 单层相互作用，尤其是当其表面压力≥15 mN m-1 时。我们的研究结果凸显了这种双亲化合物作为表面活性剂和膜相互作用剂的潜力。

  DOI：

  10.1039/c1nj20158a