11-Cyano-2-undecanon | 57691-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-Cyano-2-undecanon
• 英文别名: 11-Oxododecanenitrile
• CAS: 57691-20-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• 分子量: 195.305
• InChiKey: INWCHNNEAYZWKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-Oxiranyl-decanenitrile 在 palladium diacetate 、 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以96%的产率得到11-Cyano-2-undecanon
  参考文献：
  名称：

  Chemo- and Regioselective Isomerization of Epoxides to Carbonyl Compounds via Palladium Catalysis

  摘要：

  Palladium(O)-tertiary phosphine complexes catalyze the chemo- and regioselective isomerization of epoxides to carbonyl compounds in good to excellent yields; alkyl-substituted epoxides afford methyl ketones, and aryl-substituted epoxides form aldehydes or ketones via cleavage of the benzylic C-O bond.

  DOI：

  10.1021/jo00103a005

文献信息

• Oxidation of Cyclopropylamines and Aziridines with Lead Tetraacetate
  作者：Tamejiro Hiyama、Hiroshi Koide、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.48.2918

  日期：1975.10

  the only isolable product. These reactions are explained by assuming the common intermediacy of nitrenium ions such as (Remark: Graphics omitted.) respectively. The assumption is confirmed by the oxidation of the corresponding amines with sodium hypochlorite. Entention of the reaction to 2,3-polymethyleneaziridines with R group on C-2 afforded R–CO–(CH2)n–C≡N type products (R=H, alkyl, phenyl) in preparative

  2-苯基环丙胺的标题反应生成肉桂醛，而1-苯基异构体的标题反应生成苄腈和乙烯。2-苯基氮丙啶的类似处理提供苯甲醛作为唯一的可分离产物。这些反应分别通过假设氮鎓离子的共同中间体（例如（备注：省略图形））来解释。相应的胺用次氯酸钠氧化证实了该假设。C-2 上带有 R 基团的 2,3-聚亚甲基氮丙啶反应以制备产率提供 R-CO-(CH2)n-C≡N 型产物（R=H，烷基，苯基）。这提供了一种新的环烯烃 C=C 键断裂方法。