lithium 2-deoxy-D-arabino-hexonate | 73189-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: lithium 2-deoxy-D-arabino-hexonate
• CAS: 73189-06-7
• 化学式: C₆H₁₁O₆*Li
• 分子量: 186.091
• InChiKey: GBARAYMFLPHCRK-OWPJFAEHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.79
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  121.05
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 水 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 反应 2.5h， 以46%的产率得到lithium 2-deoxy-D-arabino-hexonate
  参考文献：
  名称：

  光/酮诱导的未保护的醛糖的C1氧化/ C2还原异构化。

  摘要：

  当在水溶性二苯甲酮存在下用光照射时，水中未保护的醛糖会通过自由基途径经历异构化反应。而其异头碳（C1）被氧化成羧基，而C2碳上的羟基被氢取代。产生的2-脱氧内酯很容易还原为相应的2-脱氧醛糖，通常包含在生物活性化合物中。

  DOI：

  10.1002/anie.201914242

文献信息

• Degradation of 2-deoxyaldoses by alkaline hydrogen peroxide
  作者：Horace S. Isbell、Harriet L. Frush、Renee Naves、Preeda Soontracharoen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85617-7

  日期：1981.3

  precluded intermidiate formation of the free acids: presumably, the reaction proceeded by way of an intermediate, furanosyl hydroperoxide, which was converted into the lactone by elimination of water. With an excess of alkaline hydrogen peroxide, in the absence of magnesium hydroxide, the substrates were degraded to formic acid, with concurrent decomposition of hydrogen peroxide. It is shown that decomposition

  摘要在氢氧化镁的存在下，将2-脱氧-D-阿拉伯糖己糖，2-脱氧-D-lyxo-己糖和2-脱氧-D-赤藓糖与碱性过氧化氢反应，得到相应的2-脱氧醛糖酸，下一个低级糖醇的1,4-内酯和1-O-甲酰基衍生物。作为新的结晶锂盐，2-脱氧醛糖酸的分离产率为60-80％。1，4-内酯是在无法中等程度地形成游离酸的条件下获得的：推测，反应是通过中间体呋喃糖基氢过氧化物进行的，通过消除水将其转化为内酯。在氢氧化镁不存在的情况下，使用过量的碱性过氧化氢，将底物降解为甲酸，同时过氧化氢分解。结果表明，过氧化氢的分解是由氢过氧化物阴离子催化的，并且它是通过链状和非链状的过程发生的。分解反应提供了丰富的羟基自由基来源，能够氧化多种化合物。
• Oxidation of 2-deoxy-D-arabino-hexose (“2-deoxy-D-glucose”) by alkaline hydrogen peroxide
  作者：Horace S. Isbell、Harriet L. Frush、Preeda Soontracharoen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83678-2

  日期：1980.1