3-phenyl-2-(thiophen-2-yl)-1H-indole | 21075-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-phenyl-2-(thiophen-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-phenyl-2-thiophen-2-yl-1H-indole
• CAS: 21075-48-9
• 化学式: C₁₈H₁₃NS
• 分子量: 275.374
• InChiKey: FEAFMZHHSJASJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-(thiophen-2-yl)-1H-indole 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以67%的产率得到12H-benzo[c]thieno[2,3-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过紫外光照射 2,3-二苯基-1H-吲哚的无氧化剂和无催化剂合成二苯并[a,c]咔唑

  摘要：

  描述了在紫外线照射 (λ = 365 nm) 下通过在乙醇中环化 2,3-二苯基-1H-吲哚以及析氢来合成二苯并 [a, c] 咔唑的有效方法。该方法具有反应条件温和、不需要任何氧化剂和催化剂、释放的唯一副产物氢气的优点。值得注意的是，机理研究证实了反式-4b,8a-二氢-9H-二苯并[a,c]咔唑中间体可以转化为顺式-4b,8a-二氢-9H-二苯并[a,c]咔唑，其依赖于吲哚环的氮原子。随后进行分子内脱氢，产生二苯并[a,c]咔唑。

  DOI：

  10.1055/a-1677-4881
• 作为产物：
  描述：

  (2-硝基苯基)-苯甲醇 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 3-phenyl-2-(thiophen-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  KO t -Bu / DMF促进亚芳基分子内加成亚胺：吲哚衍生物的新合成方法†

  摘要：

  开发了KO t -Bu / DMF促进的二芳基甲醇分子内加成至亚胺。以高收率获得了一系列的2，3-二取代的吲哚。提出了自由基环化和随后脱水的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c6ob00423g

文献信息

• Rhodium-Catalyzed CH Annulation of Nitrones with Alkynes: A Regiospecific Route to Unsymmetrical 2,3-Diaryl-Substituted Indoles
  作者：Hao Yan、Haolong Wang、Xincheng Li、Xiaoyi Xin、Chunxiang Wang、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201503997

  日期：2015.9.1

  of anilines or related compounds with internal alkynes provides straightforward access to 2,3‐disubstituted indole products. However, this transformation proceeds with poor regioselectivity in the synthesis of unsymmetrically 2,3‐diaryl substituted indoles. Herein, we report the rhodium(III)‐catalyzed CH annulation of nitrones with symmetrical diaryl alkynes as an alternative method to prepare 2,

  直接Ç 与内部炔烃苯胺或相关化合物h的环提供了2,3-二取代的吲哚产物直接的访问。然而，在不对称的2,3-二芳基取代的吲哚的合成中，这种转化的区域选择性很差。在本文中，我们报道了铑（III）催化Ç  H带对称二芳基炔硝酮环作为一种替代方法，用两种不同的芳基制备2,3-二芳基取代的N-未保护的吲哚。芳基取代基中的一个衍生自硝酮的NC-芳基环，另一个衍生自炔烃底物，因此为吲哚产物提供了独特的区域选择性。
• Transition-metal-free, visible-light induced cyclization of arylsulfonyl chlorides with o-azidoarylalkynes: a regiospecific route to unsymmetrical 2,3-disubstituted indoles
  作者：Lijun Gu、Cheng Jin、Wei Wang、Yonghui He、Guangyu Yang、Ganpeng Li

  DOI：10.1039/c6cc10305g

  日期：——

  A visible-light-catalyzed synthesis of unsymmetrical 2,3-diaryl-substituted indoles from arylsulfonyl chlorides and o-azidoarylalkynes at room temperature has been discovered. This transformation exhibits excellent substrate scope and functional group tolerance. The use of inexpensive eosin Y as the catalyst with easy operation makes this protocol very practical.

  已发现在室温下由芳基磺酰氯和邻叠氮基芳基炔烃可见光催化合成不对称的2，3-二芳基取代的吲哚。该转变表现出优异的底物范围和官能团耐受性。使用廉价的曙红Y作为催化剂且操作简便，使得该方案非常实用。
• Iridium‐Catalyzed Oxidative Annulation of 2‐Arylindoles with Benzoquinone Leading to Indolo[1,2‐ <i>f</i> ]phenanthridin‐6‐ols
  作者：Shenghai Guo、Yangfan Liu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.202000449

  日期：2020.7.29

  An iridium‐catalyzed oxidative [4+2] annulation reaction of 2‐arylindoles using quinone derivatives as C2 synthons has been developed. From this reaction, a series of diversely substituted indolo[1,2‐f ]phenanthridine derivatives were synthesized in an efficient manner. Moreover, diverse transformations of the phenanthridine derivatives thus obtained have also been performed, which showcase the synthetic

  已经开发了使用醌衍生物作为C2合成子的2-芳基吲哚的铱催化的[4 + 2]氧化环化反应。通过该反应，可以有效地合成一系列不同取代的吲哚[1,2- f ]菲啶衍生物。此外，还进行了由此获得的菲啶衍生物的各种转化，这证明了本方案的合成潜力。
• Titanium-induced syntheses of furans, benzofurans and indoles
  作者：Alois Fürstner、Denis N. Jumbam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89848-3

  日期：1992.1

  Highly reactive titanium on graphite as the reagent of choice promotes intramolecular McMurry type reactions of acyloxy- and acylamido carbonyl compounds affording furans, benzofurans and indoles in good to excellent yields. A variety of reducible groups in the substrates is tolerated (e.g. -F, -Cl, -Br, -I, -CF3, -OMe, -CN, -thiophenyl, -COOR, -CONR2) and strained products such as 11h can be obtained

  石墨上高反应性的钛作为选择的试剂可以促进分子内的麦克默里型酰氧基和酰基酰胺基羰基化合物的反应，从而以优异的产率提供呋喃，苯并呋喃和吲哚。底物中的多种可还原基团是可耐受的（例如-F，-Cl，-Br，-I，-CF 3，-OMe，-CN，-硫代苯基，-COOR，-CONR 2）和应变产物，例如11h可以获得X射线分析报告。实验结果表明，可能由芳族醛或酮作为反应性中间体形成二价阴离子，它们攻击酯或酰胺的官能团而不是通过酮基的自由基途径。
• Transition-metal-free, visible-light-mediated cyclization of <i>o</i>-azidoarylalkynes with aryl diazonium salts
  作者：Cheng Jin、Lianzheng Su、Daxi Ma、Mingrong Cheng

  DOI：10.1039/c7nj03144k

  日期：——

  Visible light along with 3 mol% eosin Y catalyzes the cyclization reaction of o-azidoarylalkynes with aryl diazonium salts by a photoredox process. We have investigated the scope of the reaction for several aryl diazonium salts and o-azidoarylalkynes. The general and easy procedure provides a transition-metal-free alternative for the formation of unsymmetrical 2,3-diaryl-substitued indoles.

  可见光与3摩尔％曙红Y一起通过光氧化还原过程催化邻叠氮芳基炔烃与芳基重氮盐的环化反应。我们已经研究了几种芳基重氮盐和邻叠氮基芳基炔烃的反应范围。通用且简便的方法为形成不对称的2,3-二芳基取代的吲哚提供了无过渡金属的替代方法。