(1RS,2SR,5RS)-2-hydroxy-5-methylbicyclo<3.2.1>octane-6,8-dione | 138355-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,2SR,5RS)-2-hydroxy-5-methylbicyclo<3.2.1>octane-6,8-dione
• 英文别名: 2-hydroxy-5-methylbicyclo[3.2.1]octane-6,8-dione；(1R,2S,5R)-2-hydroxy-5-methylbicyclo[3.2.1]octane-6,8-dione
• CAS: 138355-32-5
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: WWEXHOKFRUGZOU-QIOHGKGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 152.0h， 生成 (1RS,2SR,5RS)-2-hydroxy-5-methylbicyclo<3.2.1>octane-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Schick, Hans; Roatsch, Birgit; Schwarz, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 5, p. 419 - 422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Domino Michael-aldol annulations for the stereocontrolled synthesis of bicyclo[3.3.1]nonane and bicyclo[3.2.1]octane derivatives
  作者：Rossella Promontorio、Jean-Alexandre Richard、Charles M. Marson

  DOI：10.1039/c6ra23523a

  日期：——

  of cycloalkane-1,3-diones with enals affords a general route to 6-hydroxybicyclo[3.3.1]nonane-2,9-diones and 2-hydroxybicyclo[3.2.1]octane-6,8-diones, notably in one-pot procedures under convenient conditions. The annulation is shown to be compatible with one or more substituents at six positions of the bicyclo[3.3.1]nonane-2,9-dione scaffold. In some cases, the relative configuration of the product

  环烷-1,3-二酮与烯醇的多米诺米歇尔-奥尔多环化提供了通向6-羟基双环[3.3.1]壬烷-2,9-二酮和2-羟基双环[3.2.1]辛烷-6,8-的一般途径二酮，特别是在方便条件下的一锅法中。显示该环空与双环[3.3.1]壬烷-2，9-二酮支架的六个位置上的一个或多个取代基相容。在某些情况下，可以通过选择适当的溶剂，碱和温度来控制产品的相对构型。与通常采用的椅子-座椅构型相反，衍生自2,4,4-三甲基环己烷-1,3-二酮的双环化合物具有船-椅子构型。环化产物的氧化得到相应的双环三酮。