N-(tert-butoxycarbonyl)-S-trityl glutathione dimethyl ester | 881390-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-S-trityl glutathione dimethyl ester
• CAS: 881390-72-3
• 化学式: C₃₆H₄₃N₃O₈S
• 分子量: 677.819
• InChiKey: CKZLEUAQPRLJNU-VMPREFPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  842.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  149.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-S-trityl glutathione dimethyl ester 在 三乙基硅烷 、 potassium carbonate 、 sodium phosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 DCM 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  应用脱氢丙氨酸作为合成含硒半胱氨酸肽的组成部分†

  摘要：

  硒代半胱氨酸 (Sec) 是第 21种蛋白质氨基酸，共翻译插入到许多天然蛋白质中。它由双重功能终止密码子 UGA（蛋白石）编码。它是一种氧化还原活性氨基酸，存在于几种参与氧化还原反应的酶的活性位点。这些酶包括三种主要的哺乳动物硒蛋白谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx)、硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 和碘甲状腺原氨酸脱碘酶 (Dio)。虽然 Sec 在结构上与其硫类似物半胱氨酸 (Cys) 相似，但较低的 p K a与 Cys 相比，Sec 中的硒醇基团和肽和蛋白质中硒原子的有趣氧化还原特性在氧化还原催化中起着至关重要的作用。然而，含 Sec 肽的化学合成一直是一项艰巨的任务。在本文中，我们报告了一种使用脱氢丙氨酸 (Dha) 作为构建块合成 Sec 和含 Sec 肽的新方法。

  DOI：

  10.1039/c8ra09880h
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-S-trityl glutathione dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allylic Selenosulfide Rearrangement:  A Method for Chemical Ligation to Cysteine and Other Thiols

  摘要：

  Alkylation of potassium selenosulfate with allylic halides gives Se-allyl seleno Bunte salts. On reaction with thiols at room temperature, these afford mixed dialkyl selenosulfides, which undergo 2,3-sigmatropic rearrangement with loss of selenium, either spontaneously or with assistance by triphenylphosphine, thereby providing mixed dialkyl sulfides and a new permanent chemical ligation method. The process is illustrated through the lipidation of cysteine-containing tripeptides and by the allylation of 1-thioglucose tetraacetate.

  DOI：

  10.1021/ja057521c

文献信息

• Dechalcogenative Allylic Selenosulfide and Disulfide Rearrangements:  Complementary Methods for the Formation of Allylic Sulfides in the Absence of Electrophiles. Scope, Limitations, and Application to the Functionalization of Unprotected Peptides in Aqueous Media
  作者：David Crich、Venkataramanan Krishnamurthy、Franck Brebion、Maheswaran Karatholuvhu、Venkataraman Subramanian、Thomas K. Hutton

  DOI：10.1021/ja072969u

  日期：2007.8.1

  Primary allylic selenosulfates (seleno Bunte salts) and selenocyanates transfer the allylic selenide moiety to thiols giving primary allylic selenosulfides, which undergo rearrangement in the presence of PPh3 with the loss of selenium to give allylically rearranged allyl alkyl sulfides. This rearrangement may be conducted with prenyl-type selenosulfides to give isoprenyl alkyl sulfides. Alkyl secondary

  初级烯丙基硒代硫酸盐（硒代本特盐）和硒氰酸盐将烯丙基硒化物部分转移到硫醇上，产生初级烯丙基硒硫化物，在 PPh3 存在下发生重排，失去硒，得到烯丙基重排的烯丙基烷基硫化物。这种重排可以用异戊二烯基型硒硫化物进行，得到异戊二烯基烷基硫化物。烷基仲和叔烯丙基二硫化物，由硫化物从烯丙基杂芳基二硫化物转移到硫醇形成，在室温下在甲醇乙腈中用 PPh3 处理时发生脱硫烯丙基重排。对于橙花油烷基二硫化物，这种重排提供了一种将法呢基链引入硫醇的无亲电方法。两种重排都与蛋白质氨基酸中发现的全部功能兼容，并且证明脱硫重排在水性介质中起作用，能够衍生化未受保护的肽。还表明，在室温下，在没有膦的情况下，可以通过用哌啶处理或简单地通过在甲醇中回流来诱导烯丙基二硫化物重排。在后面这些条件下，该反应也适用于烯丙基芳基二硫化物，以良好的产率提供烯丙基重排的烯丙基芳基硫化物。还表明，在室温下，在没有膦的情况下，可以通过用哌