(2S,4S)-2,4-dimethyl-glutaric acid | 107173-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4S)-2,4-dimethyl-glutaric acid
• 英文别名: (S,S)-2,4-dimethyl-glutaric acid；(S,S)-2,4-Dimethyl-glutarsaeure；(+)(2S:4S)-2.4-Dimethyl-glutarsaeure；D-(+)-2,4-Dimethylglutarsaeure；(+)-2,4-Dimethyl-glutarsaeure；(2S,4S)-2,4-dimethylpentanedioic acid
• CAS: 107173-20-6
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: VIWYMIDWAOZEAZ-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2,4-dimethyl-glutaric acid 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.92h， 生成 (2R,4S)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,4-dimethyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Sefkow, Michael; Neidlein, Axel; Sommerfeld, Thimo, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 7, p. 719 - 730

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-dimethyl trans-2,4-dimethylglutarate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,4S)-2,4-dimethyl-glutaric acid
  参考文献：
  名称：

  微生物代谢产物的研究，VI。关于抗生素醛菌霉素E的结构

  摘要：

  化学降解和光谱学证明铝霉素E导致了拟议的结构3。

  DOI：

  10.1002/cber.19751080309

文献信息

• Total Synthesis of Enigmazole A from <i>Cinachyrella enigmatica</i>. Bidirectional Bond Constructions with an Ambident 2,4-Disubstituted Oxazole Synthon
  作者：Colin K. Skepper、Tim Quach、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/ja1016975

  日期：2010.8.4

  The first total synthesis of the cytotoxic marine macrolide enigmazole A has been completed in 22 steps (longest linear sequence). The sensitive, densely functionalized 2,4-disubstituted oxazole fragment was constructed using an efficient Negishi-type coupling of an oxazol-2-ylzinc reagent formed directly from the parent ethyl 2-iodooxazole-4-carboxylate by zinc insertion. Other key steps include a hetero-Diels-Alder cycloaddition to form the central embedded pyran ring, a Wittig reaction to unite Eastern and Western hemispheres, and a ring size-selective Keck macrolactonization.
• Moeller, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 3251
  作者：Moeller

  DOI：——

  日期：——
• Sefkow, Michael; Neidlein, Axel; Sommerfeld, Thimo, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 7, p. 719 - 730
  作者：Sefkow, Michael、Neidlein, Axel、Sommerfeld, Thimo、Sternfeld, Francine、Maestro, Miguel A.、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen an Stoffwechselprodukten von Mikroorganismen, VI. Zur Struktur des Antibiotikums Aldgamycin E
  作者：Hans Achenbach、Wolfgang Karl

  DOI：10.1002/cber.19751080309

  日期：1975.3

  Chemischer Abbau und spektroskopische Untesuchungen führten für Aldgamycin E zum Strukturvorschlag 3.

  化学降解和光谱学证明铝霉素E导致了拟议的结构3。