Methyl 3-(2-acetyloxyethyl)-2-(methoxycarbonylamino)pent-4-enoate | 134810-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-(2-acetyloxyethyl)-2-(methoxycarbonylamino)pent-4-enoate
• CAS: 134810-10-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: XENPIJDVJZBYIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(2-acetyloxyethyl)-2-(methoxycarbonylamino)pent-4-enoate 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 1-(Methoxycarbonyl)-3-(1-methylethenyl)hexahydropyrano<3,4-b>pyrrol-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过两个烯丙基硅烷N-酰基亚胺离子反应全合成（±）-α-链烷酸

  摘要：

  描述了外消旋α-链烷酸的全合成，其从烯丙基硅烷8和甲氧基或氯甘氨酸衍生物9开始，并且以九个步骤完全立体选择性地进行，总产率为1.1％。关键步骤是分子间Ñ -acyliminium离子的耦合8与9和分子内烯丙基硅烷Ñ -acyliminium离子反应的4，封闭由C4-C5键形成吡咯烷环。值得注意的是，为了制备δ-内酯5，将8与9偶联的分子内变体未能进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86407-3
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(trimethylsilyl)-3-penten-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 Methyl 3-(2-acetyloxyethyl)-2-(methoxycarbonylamino)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基硅烷和缩水甘油基阳离子等价物合成γ，δ-不饱和α-氨基酸

  摘要：

  描述了由不同的烯丙基硅烷和缩水甘油基阳离子当量6和7的偶联合成一系列的γ，δ-不饱和的N-保护的α-氨基酸甲基酯。BF 3 ·OEt 2诱导与甲氧基甘氨酸衍生物6的反应。在氯甘氨酸衍生物7的情况下，将SnCl 4用作路易斯酸。反应是完全区域选择性的，但显示出低的立体选择性。在两种情况下描述了反应产物向未保护的α-氨基酸的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89098-0

文献信息

• MOOIWEER, HENDRIK H.;HIEMSTRA, HENK;SPECKAMP, W. NICO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 4627-4636
  作者：MOOIWEER, HENDRIK H.、HIEMSTRA, HENK、SPECKAMP, W. NICO

  DOI：——

  日期：——