hepta-3,5-diyn-2-ol | 3964-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hepta-3,5-diyn-2-ol
• 英文别名: Hepta-3,5-dien-2-ol；Heptadiin-(3.5)-ol-(2)；2-Hydroxy-heptadiin-(3.5)
• CAS: 3964-00-9
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: BOQYSICPMSFKON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-74 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hepta-3,5-diyn-2-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,5-庚二炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Simple Diynals, Diynones, Their Hydrazones, and Diazo Compounds: Precursors to a Family of Dialkynyl Carbenes (R¹—C≡C—C̈—C≡C—R²)

  摘要：

  A variety of substituted pentadiynols, -diynals, and -diynones have been prepared en route to precursors to dialkynyl carbenes (R-1-C C-C-C C-R-2). In light of the marginal stability associated with these simple systems, several strategies were required to assemble the carbon backbones. The requisite five-carbon skeletons were prepared using 4 + 1, 3 2, 2 + 2 + 1, and 2 + 1 + 1 + 1 coupling methodologies. The Dess Martin periodinane serves as an excellent method for the oxidation of pentadiynols to diynals and diynones, although many of the oxidized products are sufficiently reactive that they were not isolated; rather, they were generated in situ and intercepted with nucleophiles such as tosylhydrazide or trisylhydrazide. The hydrazone derivatives are generally reliable precursors to diazo compounds and carbenes, although cyclization of the hydrazone to afford a pyrazole can be a complicating factor in certain instances.

  DOI：

  10.1021/jo101125y
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-propyne 、 3-丁炔-2-醇 在 盐酸羟胺 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到hepta-3,5-diyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过挥发性原位生成的溴炔的 Cadiot-Chodkiewicz 偶联合成 1,3-二炔

  摘要：

  描述了一种方便的 Cadiot–Chodkiewicz 方案，该方案有利于使用低分子量炔烃偶联伙伴。该方法需要从二溴烯烃前体中原位消除并立即置于铜催化条件下，从而避免了挥发性溴化炔烃的危害。描述了该方法的范围，并对钌催化的叠氮化物-炔环加成反应中的内部1,3-二炔产物进行了初步评估。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02975

文献信息

• Eine neue Synthese für Capillin, Capillinol und ähnliche Diine
  作者：J. Reisch、H. Walker

  DOI：10.1002/ardp.19642971009

  日期：——