6-bromo-1-chlorocyclohex-1-ene | 70767-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 6-bromo-1-chlorocyclohex-1-ene
• 英文别名: 2-chloro-3-bromocyclohexene；6-bromo-1-chloro-cyclohexene；6-Brom-1-chlor-cyclohexen；6-bromo-1-chlorocyclohexene
• CAS: 70767-39-4
• 化学式: C₆H₈BrCl
• 分子量: 195.487
• InChiKey: UBGQPBIYVGOBQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-chlorocyclohex-1-ene 在 吡啶 、 tin 、 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2-chlorocyclohex-2-en-1-yl)(phenyl)methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  通过级联序列合成卤代甲基异恶唑/环硝基：1,2-卤素自由基转变为关键环节

  摘要：

  开发了一种新的亚氨基自由基促进的二分体区域选择性5-exo-trig环化到乙烯基卤素/ 1,2-卤素自由基转移序列上，用于使用β-卤代-β，γ-和γ-卤代合成卤代甲基异恶唑/环硝酮-γ，δ-不饱和酮肟为底物，PhI（OAc）2 / TEMPO为氧化体系。DFT计算表明，卤代桥三元环跃迁态与1,2-Cl- / Br原子移位有关，而1,2-I原子迁移可通过消除/再分配机制加以考虑。指示迁移能力按以下顺序排列：I> Br> Cl。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00967
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorocyclohex-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 6-bromo-1-chlorocyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过级联序列合成卤代甲基异恶唑/环硝基：1,2-卤素自由基转变为关键环节

  摘要：

  开发了一种新的亚氨基自由基促进的二分体区域选择性5-exo-trig环化到乙烯基卤素/ 1,2-卤素自由基转移序列上，用于使用β-卤代-β，γ-和γ-卤代合成卤代甲基异恶唑/环硝酮-γ，δ-不饱和酮肟为底物，PhI（OAc）2 / TEMPO为氧化体系。DFT计算表明，卤代桥三元环跃迁态与1,2-Cl- / Br原子移位有关，而1,2-I原子迁移可通过消除/再分配机制加以考虑。指示迁移能力按以下顺序排列：I> Br> Cl。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00967

文献信息

• Mousseron; Jacquier, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1951, p. 106,1121
  作者：Mousseron、Jacquier

  DOI：——

  日期：——
• Eliminating properties of iron carbonyls
  作者：M. Słupczyński,、I. Wolszczak、P. Kosztołowicz

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)89409-8

  日期：1979.1