HO-Thr(^tBu)-Lys(Boc)-Trp-Phe-Saa-N₃ | 1458119-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: HO-Thr(^tBu)-Lys(Boc)-Trp-Phe-Saa-N₃
• 英文别名: (2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(3aR,5S,6R,6aR)-6-azido-6-(benzylcarbamoyl)-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoic acid
• CAS: 1458119-05-5
• 化学式: C₅₅H₇₂N₁₀O₁₃
• 分子量: 1081.24
• InChiKey: OCFOXFZQFGHZCJ-QVYILIOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-benzylcarbamoyl-α-D-glucofuranose-5-carboxylic acid 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-色氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 HO-Thr(^tBu)-Lys(Boc)-Trp-Phe-Saa-N₃
  参考文献：
  名称：

  糖类呋喃类反式邻位二酸作为γ转角诱导剂：合成和构象研究†

  摘要：

  一种简单的合成糖呋喃类反式二邻苯二甲酸二酸并将其掺入N端四肽序列的简单方法（H-苯丙氨酸-色氨酸-赖氨酸-Thr-OH）已经获得了糖肽8。2D NMR和MD的模拟研究8清楚地表明，糖二酸采用朝向所述N-末端的γ-转构象。

  DOI：

  10.1039/c3ob41462k

文献信息

• Sugar furanoid trans-vicinal diacid as a γ-turn inducer: synthesis and conformational study
  作者：Madhuri Vangala、Snehal A. Dhokale、Rupesh L. Gawade、Rajamohanan R. Pattuparambil、Vedavati G. Puranik、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1039/c3ob41462k

  日期：——

  A simple method for the synthesis of a sugar furanoid trans vicinal diacid and its incorporation into the N-terminal tetrapeptide sequence (H-Phe-Trp-Lys-Thr-OH) to get glycopeptide 8 has been described. 2D NMR and MD simulation studies of 8 clearly show that the sugar diacid adopts a γ-turn conformation towards the N-terminus.

  一种简单的合成糖呋喃类反式二邻苯二甲酸二酸并将其掺入N端四肽序列的简单方法（H-苯丙氨酸-色氨酸-赖氨酸-Thr-OH）已经获得了糖肽8。2D NMR和MD的模拟研究8清楚地表明，糖二酸采用朝向所述N-末端的γ-转构象。