tert-butyl 2-hydroxy-6-oxo-2,6,7,7a-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-5-carboxylate | 1260397-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-hydroxy-6-oxo-2,6,7,7a-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-5-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-hydroxy-6-oxo-7,7a-dihydro-2H-cyclopenta[b]pyran-5-carboxylate
• CAS: 1260397-78-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: WKLZVIOUAFGTAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-hydroxy-6-oxo-2,6,7,7a-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-5-carboxylate 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到tert-butyl (2SR,7aSR)-2-methoxy-6-oxo-2,6,7,7a-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Achmatowicz-Knoevenagel protocol: diastereoselective synthesis and anticancer evaluation of cyclopenta[b]pyrane derivatives

  摘要：

  通过呋喃醇的Achmatowicz氧化环化，然后对β-酮酯臂进行分子内Knoevenagel缩合，对环戊并[b]吡喃衍生物的合成进行了研究。非对映选择性程度取决于吡喃酮环中连接碳的手性原子的性质。在某些情况下，在对旋光羟基进行保护后，该过程具有高度的立体选择性。此外，还研究了吡唑酮衍生物对HCT116（人类结肠直肠癌细胞）、SK-N-SH（人类高加索骨髓神经母细胞瘤）细胞和非肿瘤细胞（MCF10A）的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00289e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-hydroxy-5-oxo-2H-pyran-6-yl)-3-oxobutanoate 在 哌啶乙酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以350 mg的产率得到tert-butyl 2-hydroxy-6-oxo-2,6,7,7a-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Achmatowicz-Knoevenagel protocol: diastereoselective synthesis and anticancer evaluation of cyclopenta[b]pyrane derivatives

  摘要：

  通过呋喃醇的Achmatowicz氧化环化，然后对β-酮酯臂进行分子内Knoevenagel缩合，对环戊并[b]吡喃衍生物的合成进行了研究。非对映选择性程度取决于吡喃酮环中连接碳的手性原子的性质。在某些情况下，在对旋光羟基进行保护后，该过程具有高度的立体选择性。此外，还研究了吡唑酮衍生物对HCT116（人类结肠直肠癌细胞）、SK-N-SH（人类高加索骨髓神经母细胞瘤）细胞和非肿瘤细胞（MCF10A）的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00289e