17-Hydroxy-jolkinolide B | 247037-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 17-Hydroxy-jolkinolide B
• 英文别名: (1S,3R,8R,10R,11R,12R,17R)-5-(hydroxymethyl)-12,16,16-trimethyl-2,7,9-trioxahexacyclo[9.8.0.01,3.04,8.08,10.012,17]nonadec-4-en-6-one
• CAS: 247037-88-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: ORPHDWFMIUUKJM-MCDHERAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 17-Hydroxy-jolkinolide B 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以11.4 mg的产率得到17-Acetoxyjolkinolide B
  参考文献：
  名称：

  Diterpenoids from the Roots of Euphorbia fischeriana

  摘要：

  From the dried roots of Euphorbia fischeriana, seven new diterpenoids, 3 alpha, 17-dihydroxy-ent-pimara-8(14), 15-diene (1), 7 beta, 11 beta, 12 beta-trihydroxy-ent-abieta-8(14), 13(15)-dien-16,12-olide (2), 17-acetoxyjolkinolide B (3), 13 beta-hydroxy-ent-abiet-8(14)-en-7-one (4), 12-deoxyphorbaldehyde-13-acetate (5) 12-deoxyphorbaldehyde-13-hexadecacetate (6), and 12-deoxyphorbol-13-(9Z)-octadecanoate-20-acetate (7), and two known compounds, 12-deoxyphorbol-13-decanoate (8) and prostratin (9), were isolated. The structures of the new compounds were elucidated on the basis of spectroscopic analysis. The structure of compound 1 was confirmed by single-crystal X-ray crystallography. Compounds 3 and 8 exhibited potent cytotoxic activity to Ramos B cells with IC50 values of 0.023 and 0.0051 mu g/mL, respectively.

  DOI：

  10.1021/np0600088
• 作为产物：
  描述：

  17-Acetoxyjolkinolide B 在 sodium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到17-Hydroxy-jolkinolide B
  参考文献：
  名称：

  一种17-羟-岩大戟内酯B的半合成方法

  摘要：

  本发明提供一种17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)的半合成方法，包括以岩大戟内酯A(Jolkinolide A)为原料对环氧环上C11位上双键进行成环反应，然后将内酯环上C17位甲基溴化，再脱溴乙酰化，最后水解乙酰基得到17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)。本发明开发出一种合成17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)的新方法，为jolkinolide型药物的研发提供依据。17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)的成功合成为抗癌药物的研究提供了新方向。同时本方法还能够提高17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)产率，降低生产成本，增大市场供应，降低肿瘤治疗费用。

  公开号：

  CN104672251B

文献信息

• Absolute Configuration of the Butenolide of Abietane
  作者：Qiong Zhang、Min Li、Xu Li、Ian D. Williams、Herman H-Y. Sung、Zhi-Da Min

  DOI：10.3987/com-20-14223

  日期：——

  17-Hydroxyjolkinolide A-B (1-2) and jolkinolide A-B (3-4) are four ent-13(15)-abietane-16,12-olide type diterpenoids isolated from the roots of Euphorbia fischeriana Steud. The absolute configurations of 1 and 2 were established by X-ray crystallographic analysis of their mono-bromobenzoate derivatives. On basis of our research, the absolute configuration of the butenolide of abietane can be determined by ECD spectra. The potential antituberculosis effects of these diterpenoids were evaluated using a Mycobacterium smegmatis model. The most potent compound according to the in vitro bioassay used was 17-hydroxyjolkinolide B (2) (MIC 1.8 mu g/mL).
• 一种17-羟-岩大戟内酯B的半合成方法
  申请人：齐齐哈尔大学

  公开号：CN104672251B

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明提供一种17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)的半合成方法，包括以岩大戟内酯A(Jolkinolide A)为原料对环氧环上C11位上双键进行成环反应，然后将内酯环上C17位甲基溴化，再脱溴乙酰化，最后水解乙酰基得到17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)。本发明开发出一种合成17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)的新方法，为jolkinolide型药物的研发提供依据。17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)的成功合成为抗癌药物的研究提供了新方向。同时本方法还能够提高17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)产率，降低生产成本，增大市场供应，降低肿瘤治疗费用。
• Diterpenoids from the Roots of <i>Euphorbia </i><i>f</i><i>ischeriana</i>
  作者：Yu-Bo Wang、Rong Huang、Hong-Bing Wang、Hui-Zi Jin、Li-Guang Lou、Guo-Wei Qin

  DOI：10.1021/np0600088

  日期：2006.6.1

  From the dried roots of Euphorbia fischeriana, seven new diterpenoids, 3 alpha, 17-dihydroxy-ent-pimara-8(14), 15-diene (1), 7 beta, 11 beta, 12 beta-trihydroxy-ent-abieta-8(14), 13(15)-dien-16,12-olide (2), 17-acetoxyjolkinolide B (3), 13 beta-hydroxy-ent-abiet-8(14)-en-7-one (4), 12-deoxyphorbaldehyde-13-acetate (5) 12-deoxyphorbaldehyde-13-hexadecacetate (6), and 12-deoxyphorbol-13-(9Z)-octadecanoate-20-acetate (7), and two known compounds, 12-deoxyphorbol-13-decanoate (8) and prostratin (9), were isolated. The structures of the new compounds were elucidated on the basis of spectroscopic analysis. The structure of compound 1 was confirmed by single-crystal X-ray crystallography. Compounds 3 and 8 exhibited potent cytotoxic activity to Ramos B cells with IC50 values of 0.023 and 0.0051 mu g/mL, respectively.