3-(Carbomethoxy)-5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin 4-oxide | 75420-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(Carbomethoxy)-5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin 4-oxide
• 英文别名: methyl 6-methyl-4-oxo-2,3-dihydro-1,4-oxathiine-5-carboxylate
• CAS: 75420-88-1
• 化学式: C₇H₁₀O₄S
• 分子量: 190.22
• InChiKey: LZZJVULXVZNADT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Carbomethoxy)-5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin 4-oxide 在 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 methyl 6-(acetyloxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-oxathiine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Additive Pummerer-initiated functionalization of allylic methyl groups in acrylic acid derived systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01314a028
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiine-3-carboxylic acid methyl ester 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到3-(Carbomethoxy)-5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  取代基和溶剂对5，6-二氢-1,4-氧杂i子素的光敏氧化作用的影响。分子内氧转移与二氧环乙烷中间体的正常裂解。

  摘要：

  单线态氧与各种取代的氧杂环丁烷1的反应产生二羰基化合物4和/或酮亚砜7和8，这取决于C 3上取代基的性质和反应条件。二氧环乙烷2到4的正常断裂与分子内的氧转移竞争成环硫，这大概是通过不稳定的环氧化物5导致的7和8。这种新的途径是由C3上的吸电子基团促进的，对于未取代的和单取代的酰胺衍生物1h和1i分别通过溶剂呈碱性。化学实验支持7为环氧化物5的中间体，而对于8为环氧化物的结论并不明确。但是，后者的形成似乎受到极性溶剂和C2上的阳离子稳定基团（如苯基或甲基）的帮助。

  DOI：

  10.1021/jo020008m

文献信息

• KING R. R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 26, 5347-5349
  作者：KING R. R.

  DOI：——

  日期：——