(2S,5R,2'R)-3,6-diethoxy-2-[2'-(diethoxyphosphoryl)-2'-phenylethyl]-2,5-dihydro-5-isopropylpyrazine | 444789-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R,2'R)-3,6-diethoxy-2-[2'-(diethoxyphosphoryl)-2'-phenylethyl]-2,5-dihydro-5-isopropylpyrazine
• 英文别名: (2S,5R)-2-[(2R)-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-phenylethyl]-3,6-diethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 444789-01-9
• 化学式: C₂₃H₃₇N₂O₅P
• 分子量: 452.531
• InChiKey: GTFLPKZVGWJJNY-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,2'R)-3,6-diethoxy-2-[2'-(diethoxyphosphoryl)-2'-phenylethyl]-2,5-dihydro-5-isopropylpyrazine 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl (2S,4R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(diethoxyphosphoryl)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过将锂化的Schollkopf的双内酰胺醚共轭添加到乙烯基膦酸酯中，非对映选择性地合成2-氨基-4-膦酰基丁酸。

  摘要：

  将衍生自环-[Gly-Val]和环-[Ala-Val]的锂化双lactimin醚与α-，β-或α，β-取代的乙烯基膦酸酯共轭加成可直接和立体选择性地获得各种3-或4对映体纯形式的-单取代和2,3-，2,4-或3,4-二取代的2-氨基-4-膦酰基丁酸（AP4衍生物）。通过X-射线衍射分析或1，2-氧杂磷杂环丁烷衍生物的NMR研究确定相对立体化学。调用竞争性的八元“紧凑”和“松弛”过渡态结构以合理化共轭添加物的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo034707q
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 氯磷酸二乙酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,5R,2'R)-3,6-diethoxy-2-[2'-(diethoxyphosphoryl)-2'-phenylethyl]-2,5-dihydro-5-isopropylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过将锂化的Schollkopf的双内酰胺醚共轭添加到乙烯基膦酸酯中，非对映选择性地合成2-氨基-4-膦酰基丁酸。

  摘要：

  将衍生自环-[Gly-Val]和环-[Ala-Val]的锂化双lactimin醚与α-，β-或α，β-取代的乙烯基膦酸酯共轭加成可直接和立体选择性地获得各种3-或4对映体纯形式的-单取代和2,3-，2,4-或3,4-二取代的2-氨基-4-膦酰基丁酸（AP4衍生物）。通过X-射线衍射分析或1，2-氧杂磷杂环丁烷衍生物的NMR研究确定相对立体化学。调用竞争性的八元“紧凑”和“松弛”过渡态结构以合理化共轭添加物的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo034707q

文献信息

• Diastereoselective synthesis of 4-substituted 2-amino-4-phosphonobutanoic acids
  作者：M.Carmen Fernández、José M Quintela、Marı́a Ruiz、Vicente Ojea

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00082-4

  日期：2002.3

  Conjugate additions of the lithiated bis-lactim ether derived from cyclo-[Gly-D-Val] 1 to alpha-substituted vinylphosphonates 2 or electrophilic substitutions on the lithiated bis-lactim ether derived from cyclo-[L-AP4-D-Val] 5 allow direct and stereoselective access to a series of 4-substituted AN derivatives 3 in enantiomerically pure form. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective Synthesis of 2-Amino-4-phosphonobutanoic Acids by Conjugate Addition of Lithiated Schöllkopf's Bislactim Ethers to Vinylphosphonates
  作者：María Ruiz、M. Carmen Fernández、Aniana Díaz、José M. Quintela、Vicente Ojea

  DOI：10.1021/jo034707q

  日期：2003.10.1

  Conjugate additions of lithiated bislactim ethers derived from cyclo-[Gly-Val] and cyclo-[Ala-Val] to alpha-, beta-, or alpha,beta-substituted vinylphosphonates allow direct and stereoselective access to a variety of 3- or 4-monosubstituted and 2,3-, 2,4-, or 3,4-disubstituted 2-amino-4-phosphonobutanoic acids (AP4 derivatives) in enantiomerically pure form. The relative stereochemistry was assigned

  将衍生自环-[Gly-Val]和环-[Ala-Val]的锂化双lactimin醚与α-，β-或α，β-取代的乙烯基膦酸酯共轭加成可直接和立体选择性地获得各种3-或4对映体纯形式的-单取代和2,3-，2,4-或3,4-二取代的2-氨基-4-膦酰基丁酸（AP4衍生物）。通过X-射线衍射分析或1，2-氧杂磷杂环丁烷衍生物的NMR研究确定相对立体化学。调用竞争性的八元“紧凑”和“松弛”过渡态结构以合理化共轭添加物的立体化学结果。