4',4'-(5,5-bi-1H-benzimidazol)-2,2-diylbis(phenol) | 137961-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4',4'-(5,5-bi-1H-benzimidazol)-2,2-diylbis(phenol)
• 英文别名: 4,4'-(1H,1'H-[5,5'-bibenzo[d]imidazole]-2,2'-diyl)diphenol；4-[6-[2-(4-hydroxyphenyl)-3H-benzimidazol-5-yl]-1H-benzimidazol-2-yl]phenol
• CAS: 137961-52-5
• 化学式: C₂₆H₁₈N₄O₂
• 分子量: 418.455
• InChiKey: LUIYJLIHLJLIPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',4'-(5,5-bi-1H-benzimidazol)-2,2-diylbis(phenol) 在 氢气 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 504.0h， 生成 4,4'-(2,2',3,3'-tetrahydro-1H,1'H-[5,5'-bibenzo[d]imidazole]-2,2'-diyl)diphenol
  参考文献：
  名称：

  减压环化芳香醛和苯二胺：一种方便、环保且简单的苯并咪唑前体制备方法

  摘要：

  摘要 苯二胺与芳香醛在催化剂的存在下缩合得到苯并咪唑在苛刻的条件下是通过各种报道的条件实现的。目前的工作证明了通过苯二胺和芳香醛在减压下环化获得苯并咪唑的方便、环保和简单的方法。通过简单地将芳香醛加入到二氨基苯衍生物中，并在室温和 66.6 Pa 的减压下进行化学计量反应，脱氢得到苯并咪唑，产率高达 80-90%。此外，将 H 2 气体吹扫为苯并咪唑导致咪唑氢化以获得中间体苯并咪唑烷形式。这证实了环化如何依赖于减压。这种合成途径不仅可以在温和的条件下获得高产率的芳香醛，而且选择具有反应性官能团的苯甲醛可以为其他化学修饰和聚合提供前体。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1390684
• 作为产物：
  描述：

  二硝基联苯胺 在 镍 氢气 作用下， 以 硝基苯 、 丙酮 为溶剂， 150.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 4',4'-(5,5-bi-1H-benzimidazol)-2,2-diylbis(phenol)
  参考文献：
  名称：

  A New Class of Symmetric Bisbenzimidazole-Based DNA Minor Groove-Binding Agents Showing Antitumor Activity

  摘要：

  The synthesis and evaluation of the novel head-to-head bisbenzimidazole compound 2,2-bis[4'-(3 " -dimethylamino- 1 " -propyloxy)phenyl]-5,5-bi-1H-benzimidazole is described. An X-ray crystallographic study of a complex with the DNA dodecanucleotide sequence d(CGCGAATTCGCG) shows the compound bound in the A/T minor groove region of a B-DNA duplex and that the head-to-head bisbenzimidazole motif hydrogen-bonds to the edges of all four consecutive A:T base pairs. The compound showed potent growth inhibition with a mean IC50 across an ovarian carcinoma cell line panel of 0.31 muM, with no significant cross-resistance in two acquired cisplatin-resistant cell lines and a low level of cross-resistance in the P-glycoprotein overexpressing acquired doxorubicin-resistant cell line. Studies with the hollow fiber assay and in vivo tumor xenografts showed some evidence of antitumor activity.

  DOI：

  10.1021/jm000297b

文献信息

• New mustard-linked 2-aryl-bis-benzimidazoles with anti-proliferative activity
  作者：Christine Le Sann、Anne Baron、John Mann、Hendrik van den Berg、Mekala Gunaratnam、Stephen Neidle

  DOI：10.1039/b600567e

  日期：——

  We describe new methodology for the synthesis of symmetric bis-benzimidazoles carrying 2-aryl moieties, including 2-[4-(3′-aminopropoxy)phenyl] and 2-[4-(3′-aminopropanamido)phenyl] substituents, together with the synthesis of novel hybrid molecules comprising bis-benzimidazoles in ester and amide combination with the N-mustard chlorambucil. The in vitro activities of these compounds against five cancer cell lines are also provided.

  我们描述了一种合成对称双苯并咪唑的新方法，该化合物携带2-芳基取代基，包括2-[4-(3'-氨丙氧基)苯基]和2-[4-(3'-氨丙酰氨基)苯基]取代基，以及合成新型杂合分子，包括双苯并咪唑与N-芥子精氯阿糖素结合的酯和酰胺。还提供了这些化合物对五种癌细胞系的体外活性。
• ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  申请人：Davis Paul James

  公开号：US20120020950A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Disclosed are compounds of formula (I), which are of use in the treatment of bacterial diseases and infections, to compositions containing those compounds and to methods of treating bacterial diseases and infections using the compounds. In particular, the compounds are useful for the treatment of infection with, and diseases caused by, Clostridium difficile .

  本发明涉及一种公式（I）的化合物，其可用于治疗细菌性疾病和感染，以及包含这些化合物的组合物和使用这些化合物治疗细菌性疾病和感染的方法。特别地，这些化合物可用于治疗由难辨梭菌引起的感染和疾病。
• Antibacterial compounds
  申请人：Davis Paul James

  公开号：US08975416B2

  公开（公告）日：2015-03-10

  Disclosed are compounds of formula (I), which are of use in the treatment of bacterial diseases and infections, to compositions containing those compounds and to methods of treating bacterial diseases and infections using the compounds. In particular, the compounds are useful for the treatment of infection with, and diseases caused by, Clostridium difficile.

  本发明揭示了化合物公式（I），该化合物可用于治疗细菌性疾病和感染，以及包含该化合物的组合物和使用该化合物治疗细菌性疾病和感染的方法。特别地，该化合物对治疗由难辨梭菌引起的感染和疾病非常有用。
• Antibacterial Compound
  申请人：Summit Corporation Plc

  公开号：EP2907813A1

  公开（公告）日：2015-08-19

  Disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compound 2,2'-di(pyridin-4-yl)-1H,1'H-5,5'-bibenzo[d]imidazole, or a pharmaceutically acceptable N-oxide, salt, hydrate or solvate thereof, and a pharmaceutically acceptable excipient. The compositions find application in methods of treating infection with Clostridium difficile and in methods of treating Clostridium difficile-associated disease (CDAD).

  本发明公开了包含化合物 2,2'-二(吡啶-4-基)-1H,1'H-5,5'-联苯并[d]咪唑或其药学上可接受的 N-氧化物、盐、水合物或溶液以及药学上可接受的赋形剂的药物组合物。这些组合物适用于治疗艰难梭菌感染的方法和治疗艰难梭菌相关疾病（CDAD）的方法。
• Bis-benzimidazole compounds and methods of using the same
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10961202B2

  公开（公告）日：2021-03-30

  Provided herein are compounds and methods for modulating abnormal repeat expansions of gene sequences. More particularly, provided are inhibitors of RNA and the uses of such inhibitors in regulating nucleotide repeat expansions, e.g., to treat Myotonic Dystrophy Type 1 (DM1), Myotonic Dystrophy Type 2 (DM2), Fuchs dystrophy, Huntington Disease, Amyotrophic Lateral Sclerosis, or Frontotemporal Dementia.

  本文提供了用于调节基因序列异常重复扩增的化合物和方法。更具体地说，本文提供了 RNA 的抑制剂以及此类抑制剂在调节核苷酸重复扩增中的用途，例如，用于治疗肌营养不良症 1 型 (DM1)、肌营养不良症 2 型 (DM2)、福氏营养不良症、亨廷顿氏病、肌萎缩侧索硬化症或额叶痴呆症。