(2S,4S)-2,4-dimethyl-glutaric acid monomethyl ester | 100227-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4S)-2,4-dimethyl-glutaric acid monomethyl ester
• 英文别名: (2S,4S)-5-methoxy-2,4-dimethyl-5-oxopentanoic acid
• CAS: 100227-54-1
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: TXVYGBGEKZBRST-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2,4-dimethyl-glutaric acid monomethyl ester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.92h， 生成 (2R,4S)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,4-dimethyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Sefkow, Michael; Neidlein, Axel; Sommerfeld, Thimo, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 7, p. 719 - 730

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4 -二甲基戊二酸 在 氢氧化钾 、 乙酰氯 作用下， 反应 12.0h， 生成 (2S,4S)-2,4-dimethyl-glutaric acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sefkow, Michael; Neidlein, Axel; Sommerfeld, Thimo, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 7, p. 719 - 730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanistic Investigations of the Pd‐Catalyzed Hydrogenolysis of Ketene Heterodimer β‐Lactones
  作者：Manashi Panda、Mukulesh Mondal、Shi Chen、Ahmad A. Ibrahim、Dylan J. Twardy、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1002/ejoc.202000976

  日期：2020.9.22

  Catalytic hydrogenolysis of the Z‐isomer of a series of aryl‐substituted ketene heterodimers facilitated access to deoxypropionate derivatives, favoring the anti‐isomer, and with excellent transfer of chirality. Anti‐β‐elimination and an anti‐selective hydrogenation of an E‐olefin intermediate are proposed to be key steps.

  一系列芳基取代的乙烯酮异二聚体的Z-异构体的催化氢解作用有利于获得脱氧丙酸酯衍生物，有利于抗异构体，并具有出色的手性转移能力。反-β-消除和抗一的-选择性加氢Ë烯烃中间提出是关键步骤。
• Total Synthesis of Enigmazole A from <i>Cinachyrella enigmatica</i>. Bidirectional Bond Constructions with an Ambident 2,4-Disubstituted Oxazole Synthon
  作者：Colin K. Skepper、Tim Quach、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/ja1016975

  日期：2010.8.4

  The first total synthesis of the cytotoxic marine macrolide enigmazole A has been completed in 22 steps (longest linear sequence). The sensitive, densely functionalized 2,4-disubstituted oxazole fragment was constructed using an efficient Negishi-type coupling of an oxazol-2-ylzinc reagent formed directly from the parent ethyl 2-iodooxazole-4-carboxylate by zinc insertion. Other key steps include a hetero-Diels-Alder cycloaddition to form the central embedded pyran ring, a Wittig reaction to unite Eastern and Western hemispheres, and a ring size-selective Keck macrolactonization.
• Hoffmann, Reinhard W.; Ditrich, Klaus; Koester, Gerhard, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1783 - 1790
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Ditrich, Klaus、Koester, Gerhard、Stuermer, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• Bifunctional chiral synthons via microbiological methods. 1. Optically active 2,4-dimethylglutaric acid monomethyl esters
  作者：Ching-Shih Chen、Yoshinori Fujimoto、Charles J. Sih

  DOI：10.1021/ja00402a059

  日期：1981.6