butyl (E)-2-acetoxy-6-oxo-hex-4-enoate | 74066-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyl (E)-2-acetoxy-6-oxo-hex-4-enoate
• CAS: 74066-38-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: BMKSHGWCKDYAQJ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl (E)-2-acetoxy-6-oxo-hex-4-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cyanoborane 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 butyl-2-O-acetyl-4.5-anhydro-3,6-dideoxy-DL-hex-aldonate
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧和3,6-二脱氧-dl-己糖的全合成

  摘要：

  立体异构体3-脱氧己糖的合成24 - 27和3,6-二脱氧己糖28 - 31进行报告。（E）-2，6-二羟基-己-4-烯酸丁酯（2）用作合成3-脱氧-己糖的原料。为了合成3，6-二脱氧己糖，使用（E）-2-乙酰氧基-己-4-烯酸丁酯（7）。合成过程涉及以下连续步骤：2或7中双键的顺式或反式羟基化时，所得醛糖酸的酯的内酯化，然后乙酰化和γ-内酯，还原内酯的层析分离16 - 23与disiamylborane乳醇，和乳醇的乙酰化游离糖。获得所有化合物，为外消旋形式的纯非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80132-3
• 作为产物：
  描述：

  butyl (E)-2-hydroxy-6-oxo-hex-4-enoate 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 以58%的产率得到butyl (E)-2-acetoxy-6-oxo-hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧和3,6-二脱氧-dl-己糖的全合成

  摘要：

  立体异构体3-脱氧己糖的合成24 - 27和3,6-二脱氧己糖28 - 31进行报告。（E）-2，6-二羟基-己-4-烯酸丁酯（2）用作合成3-脱氧-己糖的原料。为了合成3，6-二脱氧己糖，使用（E）-2-乙酰氧基-己-4-烯酸丁酯（7）。合成过程涉及以下连续步骤：2或7中双键的顺式或反式羟基化时，所得醛糖酸的酯的内酯化，然后乙酰化和γ-内酯，还原内酯的层析分离16 - 23与disiamylborane乳醇，和乳醇的乙酰化游离糖。获得所有化合物，为外消旋形式的纯非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80132-3