2,3,4,7-Tetrahydro-1H-3a,7a-methano-inden-8-one | 63963-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,7-Tetrahydro-1H-3a,7a-methano-inden-8-one
• 英文别名: tricyclo[4.3.1.01,6]dec-3-en-10-one
• CAS: 63963-91-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: HSAFLRLSSUVWGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,6R,10R)-10-bromo-bicyclo[4.3.1]dec-3-en-10-yl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,3,4,7-Tetrahydro-1H-3a,7a-methano-inden-8-one
  参考文献：
  名称：

  推进器。17. 10,10-二溴[4.3.1]推进烷的溶剂分解桥头烯烃

  摘要：

  本文报道了 10,10-二溴(4.3.1)propellane (1) 和 10,10-dibromo(4.3.1)propell-3-ene (4) 的水解和乙酰化结果。水解（Ag/sup +/ 辅助，丙酮水溶液），前者产生五种产物，而后者仅产生两种产物。显示出氢化薁酸产物是通过双环 (4.3.1) 癸烷核的重排产生的；在延长的反应条件下，一种产物重排为氢化芴。通过衍生的 2,4-DNP 的 X 射线晶体学研究证明了另外两种的立体化学；发现它们都发生跨环环化成双环（4.3.1）癸烷环系统。1 的乙酰化得到两种产物，其中一种桥头烯烃重排为乙酸环丙酯。乙酸环丙酯主要来自桥头烯烃。叔甲磺酸酯的乙酰解产生桥头烯烃，其显示不重排为第二桥头烯烃。给出了这些产物形成的机理解释。

  DOI：

  10.1021/ja00457a034